trans-2-diazoacetyl-cis-5-benzyloxy-4,6-bis(benzyloxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxane | 357417-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-diazoacetyl-cis-5-benzyloxy-4,6-bis(benzyloxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxane
• CAS: 357417-02-8
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₆
• 分子量: 516.594
• InChiKey: WZKCBRGPPFJQRX-FNTBUQNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-diazoacetyl-cis-5-benzyloxy-4,6-bis(benzyloxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxane 在 dirhodium tetraacetate 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 (1α,3β,4β,5αβ)-(4-benzyloxy-3,5-bis(benzyloxymethyl)-1-methyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-7-yloxy)-triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  模板指导的CH插入：萨拉戈酸的二恶双环[3.2.1]辛烷核心的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，制备了（+/-）-24，这是一种用于zaragozic酸核心的模型。在这一努力中的关键反应是2-重氮乙酰基-1,3-二恶烷4的二价吡啶鎓（II）催化的分子内CH键插入，该转变产生核心结构中存在的六个立体中心中的四个。还开发了一种非对映选择性合成丙酮酸乙缩醛的新方法，并将其用于由木糖醇衍生物7制备4的方法。

  DOI：

  10.1021/ol0158361
• 作为产物：
  描述：

  2,4-O-benzylidene xylitol 在 对甲苯磺酸 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 乙硫醇 、 tin(ll) chloride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 148.1h， 生成 trans-2-diazoacetyl-cis-5-benzyloxy-4,6-bis(benzyloxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  模板指导的CH插入：萨拉戈酸的二恶双环[3.2.1]辛烷核心的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，制备了（+/-）-24，这是一种用于zaragozic酸核心的模型。在这一努力中的关键反应是2-重氮乙酰基-1,3-二恶烷4的二价吡啶鎓（II）催化的分子内CH键插入，该转变产生核心结构中存在的六个立体中心中的四个。还开发了一种非对映选择性合成丙酮酸乙缩醛的新方法，并将其用于由木糖醇衍生物7制备4的方法。

  DOI：

  10.1021/ol0158361