(+/-)-(1aR^*,8R^*,8aR^*,8bS^*)-7-hydroxy-8-hydroxymethyl-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-4,6-dimethoxy-1,5-dimethylazirino<2',3':3,4>pyrrolo<1,2-a>indole | 96502-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+/-)-(1aR^*,8R^*,8aR^*,8bS^*)-7-hydroxy-8-hydroxymethyl-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-4,6-dimethoxy-1,5-dimethylazirino<2',3':3,4>pyrrolo<1,2-a>indole
• CAS: 96502-85-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 306.362
• InChiKey: XDEIMRVZSKNDIG-QHRDSPLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1aR^*,8R^*,8aR^*,8bS^*)-7-hydroxy-8-hydroxymethyl-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-4,6-dimethoxy-1,5-dimethylazirino<2',3':3,4>pyrrolo<1,2-a>indole 在 对硝基苯酚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以61%的产率得到(+/-)-(1aR^*,8R^*,8aR^*,8bS^*)-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8-(hydroxymethyl)-6-methoxy-1,5-dimethylazirino<2',3':3,4>pyrrolo<1,2-a>indole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific route to aziridinomitosanes: the synthesis of novel mitomycin congeners

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00299a022
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1aR*,8R*,8aR*,8bS*)-7-benzyloxy-8-<(benzyloxy)methyl>-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-4,6-dimethoxy-5-methylazirino<2',3':3,4>pyrrolo<1,2-a>indole 在 甲基锂 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-(1aR^*,8R^*,8aR^*,8bS^*)-7-hydroxy-8-hydroxymethyl-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-4,6-dimethoxy-1,5-dimethylazirino<2',3':3,4>pyrrolo<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific route to aziridinomitosanes: the synthesis of novel mitomycin congeners

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00299a022