(Z)-4-(5-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-3-ylamino)-pent-3-en-2-one | 106124-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-4-(5-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-3-ylamino)-pent-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-[(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)amino]pent-3-en-2-one
• CAS: 106124-28-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: BGZDEJIAGOIOOW-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(5-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-3-ylamino)-pent-3-en-2-one 在 高氯酸 、 水 、 乙腈 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Benzamide, N-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-, N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Vivona, Nicolo; Buscemi, Silvestre; Frenna, Vincenzo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 17 - 20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-苯基-1,2,4-噁二唑 、 乙酰丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-4-(5-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-3-ylamino)-pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  单核杂环重排—vi：1,2,4-恶二唑转化为咪唑

  摘要：

  （1,2,4 - -恶二唑- 3 -基）β -烯氨基酮N的重排3-d和N-（1,2,4 -恶二唑- 3 -基）β - enaminoesters 3 E-H成N，N-二甲基甲酰胺中乙醇钠作用下的2-酰基氨基-咪唑基衍生物9 a–h是涉及亲核碳的单核杂环重排的第一个例子。由3-氨基-1,2,4-恶二唑1a-b与β-二羰基化合物2a -d缩合制备的化合物显示出与顺式螯合结构一致的光谱性质4。通过1 a–b与苯甲酰乙酸酯2 d缩合，可得到N-（1,2,4-恶二唑-3-yl）β-酮酰胺已获得6 a–b作为次级产品。在溶液中，这些化合物与相应的互变异构体7 a–b处于平衡状态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97075-9

文献信息

• Synthesis of trifluoromethylated 2-benzoyl- and 2-aminoimidazoles from ring rearrangement of 1,2,4-oxadiazole derivatives
  作者：Antonio Palumbo Piccionello、Andrea Pace、Silvestre Buscemi、Nicolò Vivona、Marcella Pani

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.047

  日期：2008.4

  Fluoroalkylated 2-ylamino-imidazoles have been synthesized by reaction of 3-amino-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole with fluorinated beta-dicarbonyl compounds and subsequent base-induced Boulton-Katritzky Rearrangement (BKR) of the isolated beta-enaminocarbonyl intermediate. Alternatively, one-pot reactions performed in the presence of Montmorillonite K10 favoured the condensation at the 3-amino moiety of the oxadiazole and, in some cases, allowed the direct synthesis of 2-benzoylamino-imidazoles. Hydrolysis of 2-benzoylamino-imidazoles easily yielded fluorinated 2-amino-imidazoles targets. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.