((S)-Benzyloxy-(R)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-methyl)-phosphonic acid diethyl ester | 461044-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((S)-Benzyloxy-(R)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-methyl)-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 461044-88-2
• 化学式: C₂₀H₃₁O₆P
• 分子量: 398.436
• InChiKey: QLNAMOBOTVZFRC-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-Benzyloxy-(R)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-methyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 188.0h， 生成 diethyl (1S,2S)-3-acetamido-1,2-dihydroxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成（1 R，2 S）-和（1 S，2 S）-1,2-环氧-3-羟丙基膦酸酯和（1 S，2 S）-和（1 R，2 S）-2的研究，3-环氧-1-羟丙基膦酸酯

  摘要：

  的反式-型磷霉素类似物，二（1小号，2小号）-1,2-环氧-3- hydroxypropylphosphonate，用二乙的分子内Williamson反应（1合成的小号，2 - [R）-1,3-二羟基-2- -甲磺酰氧基丙基膦酸酯。当（1 R，2 R）-1,3-二羟基-2时，顺式类似物以O-乙基或O，O-二乙基（1 R，2 S）-1,2-环氧-3-羟丙基膦酸酯的形式获得。-甲磺酰氧丙基膦酸酯或其3- O-三苯甲基衍生物分别用作起始原料。（1 S，2 R）-和（1 R，2 S）-1-苄氧基-3-羟基-2-甲氧基丙基甲磺酸二乙酯的分子内Williamson环化反应生成二乙基（1 S，2 S）-和（1 R， 2 S）-2，3-环氧-1-苄氧基丙基膦酸酯，同时形成（E）-1-苄氧基-3-羟基丙-1-烯-1-膦酸二乙酯。由（1 S，2 S）-和（1 R，2 S）-2,3-环氧-1-苄氧基丙基膦酸二乙酯形成对映体纯的二乙基（1

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.003
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 diethyl (1S,2R)-2,3-O-cyclohexylidene-1,2,3-trihydroxypropylphosphonate 在 4 A molecular sieve 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到((S)-Benzyloxy-(R)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-methyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成（1 R，2 S）-和（1 S，2 S）-1,2-环氧-3-羟丙基膦酸酯和（1 S，2 S）-和（1 R，2 S）-2的研究，3-环氧-1-羟丙基膦酸酯

  摘要：

  的反式-型磷霉素类似物，二（1小号，2小号）-1,2-环氧-3- hydroxypropylphosphonate，用二乙的分子内Williamson反应（1合成的小号，2 - [R）-1,3-二羟基-2- -甲磺酰氧基丙基膦酸酯。当（1 R，2 R）-1,3-二羟基-2时，顺式类似物以O-乙基或O，O-二乙基（1 R，2 S）-1,2-环氧-3-羟丙基膦酸酯的形式获得。-甲磺酰氧丙基膦酸酯或其3- O-三苯甲基衍生物分别用作起始原料。（1 S，2 R）-和（1 R，2 S）-1-苄氧基-3-羟基-2-甲氧基丙基甲磺酸二乙酯的分子内Williamson环化反应生成二乙基（1 S，2 S）-和（1 R， 2 S）-2，3-环氧-1-苄氧基丙基膦酸酯，同时形成（E）-1-苄氧基-3-羟基丙-1-烯-1-膦酸二乙酯。由（1 S，2 S）-和（1 R，2 S）-2,3-环氧-1-苄氧基丙基膦酸二乙酯形成对映体纯的二乙基（1

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.003

文献信息

• Synthesis of diethyl (1R,2R)- and (1S,2R)-3-acetamido-1,2-dihydroxypropylphosphonates
  作者：Andrzej E. Wróblewski、Katarzyna B. Balcerzak

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00199-4

  日期：2002.5

  Diastereomeric diethyl (1R,2R)- and (1S,2R)-2,3-epoxy-1-benzyloxypropylphosphonates were obtained from the respective 2,3-O-cyclohexylidene-1-hydroxypropylphosphonates via the following sequence of reactions: benzylation, acetal hydrolysis and transformation of the terminal diol into the epoxide using the Sharpless protocol. These epoxides were regioselectively opened with dibenzylamine to afford the

  通过以下反应序列，分别从2,3 - O-环己叉基-1-羟丙基膦酸酯获得（1 R，2 R）-和（1 S，2 R）-2,3-环氧-1-苄氧基丙基膦酸酯的非对映异构体二乙基二酯。 ：使用Sharpless方案进行苄基化，缩醛水解和将末端二醇转化为环氧化物。这些环氧化物用二苄基胺区域选择性地打开，在乙酰化和氢解后得到标题化合物。