(2R,3R,5R,6R)-5-bromo-6-t-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxyoctane-1,8-diol 8-pivaloate | 174874-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2R,3R,5R,6R)-5-bromo-6-t-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxyoctane-1,8-diol 8-pivaloate
• CAS: 174874-08-9
• 化学式: C₁₉H₃₇BrO₅Si
• 分子量: 453.489
• InChiKey: IVWNZTJFMUTGFU-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6R)-5-bromo-6-t-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxyoctane-1,8-diol 8-pivaloate 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3S,5R,6R)-5-bromo-6-t-butyldimethylsilyloxy-3-chloro-1-p-toluenesulfonyloxyoctan-2,8-diol 8-pivaloate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Dactylynes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s84
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-5-t-butyldimethylsilyloxy-3-chloro-1,2-epoxypentane 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氯化二乙基铝 、 二乙胺溴氢酸盐 、 potassium carbonate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.08h， 生成 (2R,3R,5R,6R)-5-bromo-6-t-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxyoctane-1,8-diol 8-pivaloate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Dactylynes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s84