<2R-(2α,3β,4α)>-4-<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyloxy>-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy>methyl>-2-<3-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy>phenylmethyl>cyclopentanon | 90912-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2R-(2α,3β,4α)>-4-<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyloxy>-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy>methyl>-2-<3-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy>phenylmethyl>cyclopentanon
• CAS: 90912-90-6
• 化学式: C₃₁H₅₈O₄Si₃
• 分子量: 579.056
• InChiKey: SNCFUENDSDBOHJ-STROYTFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.23
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 <2R-(2α,3β,4α)>-4-<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyloxy>-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy>methyl>-2-<3-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy>phenylmethyl>cyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  Gais, Hans-Joachim; Lied, Thomas; Lukas, Karl L., Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 7, p. 495 - 497

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselektive Synthese von Cyclopentanoiden, II. Asymmetrische Synthese eines neuen homochiralen Prostaglandin-Bausteins via Brükenkopf-Enolate mit Bicyclo[3.3.0]octan-Gerüst
  作者：Hans-Joachim Gais、Hans J. Lindner、Thomas Lied、Karl L. Lukas、Walter A. Ball、Bernd Rosenstock、Hubert Sliwa

  DOI：10.1002/jlac.198619860706

  日期：1986.7.14

  ermöglichen sollte. Konfiguration und Konformationen der Hydroxyester-Derivate 8 und 9, die die Stereochemie von 1 festlegen, wurden durch Röntgenstruktur-Analyse, 1H-NMR-Spektroskopie und Kraftfeldrechnungen ermittelt. Zentraler Schritt der zu 1 führenden Synthesefolge ist die Hydroxylierung des Brückenkopf-Enolates 19 zum Hydroxylacton 20. Untersuchungen an 19 und den analogen Enolaten 13a – c in

  从对映体纯的1 H-环戊[ c ]呋喃酮衍生物7a开始，经过1 H-环戊[ c ]呋喃酮衍生物8a，11a和20和环戊烷衍生物23和24的阶段，合成了新的前列腺素构件，同型手性α-亚甲基环戊酮1，应能在1,4-加成羰基烯化序列中对前列腺素5和前列腺环素6进行对映选择性合成。羟基酯衍生物8和8的构型和构型通过X射线结构分析，1 H-NMR光谱和力场计算来确定确定1的立体化学的图9。导致1的合成序列的中心步骤是桥头烯醇酸酯19羟基化为羟基内酯20。对19和类似的烯醇化物13a - c的研究与文献数据有关，显示双环[3.3.0]辛烷型桥头烯醇化物与亲电试剂反应，非对映体选择性超过95％，形成顺式连接的取代自行车。根据力场计算烯醇盐17a和18对于13a - c，19和类似化合物的高π面选择不仅可能是空间原因，而且也是立体电子原因，因为与18相比，对于17a ，会产生非平面的烯醇化物片段。- 1起