(1RS,2RS,6SR,7RS,9RS)-4,4,11,11-tetramethyl-7-toluene-p-sulfonyloxy-3,5,10,12-tetraoxatricyclo<7.3.0.0^2,6>dodecane | 112314-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,2RS,6SR,7RS,9RS)-4,4,11,11-tetramethyl-7-toluene-p-sulfonyloxy-3,5,10,12-tetraoxatricyclo<7.3.0.0^2,6>dodecane
• CAS: 112314-06-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₇S
• 分子量: 412.504
• InChiKey: HJCVRZJOAOMVNF-CZIOMAOESA-N

物化性质

• 沸点：
  517.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,6SR,7RS,9RS)-4,4,11,11-tetramethyl-7-toluene-p-sulfonyloxy-3,5,10,12-tetraoxatricyclo<7.3.0.0^2,6>dodecane 在 Raney nickel T-4 sodium azide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 DL-(1,2/3,4,5)-5-acetamidomethyl-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  伪α-吡喃半乳糖[（1,2 / 3,4,5）-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇的一些衍生物的合成

  摘要：

  摘要在甲苯存在下，N，N-二甲基甲酰胺中的2,2-二甲氧基丙烷与dl-（1,2 / 3,4,5）-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇（1）进行异丙基化-对磺酸得到1,2：3,4-，1,2：4,7-和2,3：4,7-二-O-异亚丙基衍生物。通过从最容易获得的1,2：3,4-二-O-异亚丙基衍生物3衍生的甲苯磺酸酯的亲核取代反应，已经制备了一些具有生物学意义的1的C-7取代衍生物。3与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴的缩合得到非对映异构产物，将其转化为7-O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-伪α-d- （26a）和-d-吡喃半乳糖（26B），其结构通过26A的八乙酸酯的降解得到证实，产生已知的伪α-d-吡喃半乳糖五乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80164-7
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5aR,8aR,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1RS,2RS,6SR,7RS,9RS)-4,4,11,11-tetramethyl-7-toluene-p-sulfonyloxy-3,5,10,12-tetraoxatricyclo<7.3.0.0^2,6>dodecane
  参考文献：
  名称：

  A norbornyl route to cyclohexitols: structural diversity in fragmentation through functional group switching. Synthesis of α- and β-galactose, α-talose and α-fucopyranose carbasugars

  摘要：

  A novel fragmentation sequence has been executed within the norbornane system, involving C-1-C-7 bond scission, to extract a versatile, highly functionalized cyclohexanoid moiety. Its further evolution towards a range of carbasugars is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00408-1

文献信息

• A norbornyl route to cyclohexitols: stereoselective synthesis of conduritol-E, allo-inositol, MK 7607 and gabosines
  作者：Goverdhan Mehta、Sripada Lakshminath

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00409-3

  日期：2000.4

  scission, provides convenient access to a highly functionalized and versatile cyclohexenoid building block which has been further elaborated to a range of cyclohexitols such as, conduritol E, allo-inositol and gabosine B. Our synthesis of the structure corresponding to gabosine K indicates that the structure of this natural product needs to be revised.

  降冰片烷系统内的新颖分段序列，涉及Ç 1 -C 7键断裂，提供了一种高度官能化和多功能的cyclohexenoid积木方便地访问其已被进一步精制成的范围内的cyclohexitols诸如，conduritol E，同种异体肌醇和gabosineB。我们合成的对应于gabosine K的结构表明该天然产物的结构需要修改。