Phosphoric acid (2S,3S,5S,7R,8R,9S)-7-(2-benzyloxy-ethyl)-9-hydroxy-2-((R)-1-methoxy-ethyl)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-3-yl ester 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 146712-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phosphoric acid (2S,3S,5S,7R,8R,9S)-7-(2-benzyloxy-ethyl)-9-hydroxy-2-((R)-1-methoxy-ethyl)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-3-yl ester 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• CAS: 146712-98-3
• 化学式: C₂₈H₄₉O₉PSi
• 分子量: 588.751
• InChiKey: WOCNTZLCRLEYIJ-GIABWUSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  112.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 生成 Phosphoric acid (2S,3S,5S,7R,8R,9S)-7-(2-benzyloxy-ethyl)-9-hydroxy-2-((R)-1-methoxy-ethyl)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-3-yl ester 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-三甲基甲硅烷基乙基在磷酸单酯合成中作为保护基的用途

  摘要：

  模型研究表明，可以通过依次用（1）2-三甲基甲硅烷基乙基二氯亚磷酸酯，（2）2-三甲基甲硅烷基乙醇和（3）过氧化氢进行顺序处理，来实现高度受阻的羟基的磷酸化。所得的三酯在各种反应条件下均能幸存，但是可以用氟离子裂解以提供磷酸单酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88016-c