methyl 2-acetoxy-1-allyl-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1220986-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-acetoxy-1-allyl-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1220986-07-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: FOZWLVPFCQHIJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C(Solvent: Ligroine)
• 沸点：
  308.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(噻吩-2-基)己-1-烯-3-酮 、 methyl 2-acetoxy-1-allyl-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-methyl 1-allyl-5-hydroxy-2-oxo-7a-(3-oxo-6-(thiophen-2-yl)hexyl)-5-(3-(thiophen-2-yl)propyl)-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indole-3-carboxylate 、 (+/-)-methyl 1-allyl-5-hydroxy-2-oxo-7a-(3-oxo-6-(thiophen-2-yl)hexyl)-5-(3-(thiophen-2-yl)propyl)-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Construction of perhydro indol-2-ones by a methoxide catalyzed deacetylation–Michael–aldol cascade

  摘要：

  已开发出一种高效、立体选择性迈克尔-阿尔多级联反应，用于使用乙酸酯保护的双活化吡咯-2-酮亲核前体和α,β-不饱和羰基化合物，在一锅法中构建全氢吲哚-2-酮双环系统。该级联反应由甲醇中的甲醇脱乙酰基反应在室温下启动，易于操作，具有立体选择性，效率高，适用范围广，可用于合成相关结构。

  DOI：

  10.1039/b924637a
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 1-allyl-5-hydroxy-4-methyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到methyl 2-acetoxy-1-allyl-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Construction of perhydro indol-2-ones by a methoxide catalyzed deacetylation–Michael–aldol cascade

  摘要：

  已开发出一种高效、立体选择性迈克尔-阿尔多级联反应，用于使用乙酸酯保护的双活化吡咯-2-酮亲核前体和α,β-不饱和羰基化合物，在一锅法中构建全氢吲哚-2-酮双环系统。该级联反应由甲醇中的甲醇脱乙酰基反应在室温下启动，易于操作，具有立体选择性，效率高，适用范围广，可用于合成相关结构。

  DOI：

  10.1039/b924637a