(3S,5R,7S)-7-benzyloxy-10-{(7R,9R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.5]dec-7-yl}-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-8,8-dimethyl-9-(2-trimethylsilylethoxy)methoxydecane-3,5-diol | 1352746-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (3S,5R,7S)-7-benzyloxy-10-{(7R,9R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.5]dec-7-yl}-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-8,8-dimethyl-9-(2-trimethylsilylethoxy)methoxydecane-3,5-diol
• CAS: 1352746-43-0
• 化学式: C₅₅H₉₀O₁₀Si₃
• 分子量: 995.57
• InChiKey: UVHPGMWEGCJBPY-TWFPPZGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.47
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,7S)-7-benzyloxy-10-{(7R,9R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.5]dec-7-yl}-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-8,8-dimethyl-9-(2-trimethylsilylethoxy)methoxydecane-3,5-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(3S,5R,7S)-7-benzyloxy-10-{(7R,9R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.5]dec-7-yl}-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,5-O-isopropylidene-8,8-dimethyl-9-(2-trimethylsilylethoxy)methoxydecane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硅烷和炔酮之间的“烯”反应合成溴抑他汀的C（1）–C（16）片段

  摘要：

  （4 R）-4,5-双-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）戊-1-烯（43 R）与（5 S，7 R， 9 S）-5,11-二苄氧基-4,4-二甲基-7,9-二羟基-7,9- O-异亚丙基亚苄基-1-yn-3-one（53）得到的（E）-乙烯基硅烷54具有优异的立体选择性。通过原甲酸三甲酯处理后，通过立体选择性的氧-迈克尔反应同时脱保护和环化得到双环缩醛57。酯60的合成然后，通过O-硅烷化，亚甲基的氧化裂解以及所得酮59与手性膦酸酯61的立体选择性缩合，完成与bryostatins的C（1）–C（16）片段相对应的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.064
• 作为产物：
  描述：

  (7R,9R)-9-[(4S)-4-benzyloxy-3,3-dimethyl-2-oxohex-5-enyl]-7-hydroxymethyl-1,4,8-trioxaspiro[4.5]decane 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硼烷 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.36h， 生成 (3S,5R,7S)-7-benzyloxy-10-{(7R,9R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.5]dec-7-yl}-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-8,8-dimethyl-9-(2-trimethylsilylethoxy)methoxydecane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硅烷和炔酮之间的“烯”反应合成溴抑他汀的C（1）–C（16）片段

  摘要：

  （4 R）-4,5-双-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）戊-1-烯（43 R）与（5 S，7 R， 9 S）-5,11-二苄氧基-4,4-二甲基-7,9-二羟基-7,9- O-异亚丙基亚苄基-1-yn-3-one（53）得到的（E）-乙烯基硅烷54具有优异的立体选择性。通过原甲酸三甲酯处理后，通过立体选择性的氧-迈克尔反应同时脱保护和环化得到双环缩醛57。酯60的合成然后，通过O-硅烷化，亚甲基的氧化裂解以及所得酮59与手性膦酸酯61的立体选择性缩合，完成与bryostatins的C（1）–C（16）片段相对应的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.064