5,5-bis(methoxycarbonyl)-3,7-dimethylocta-1,2,7-triene | 1286283-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,5-bis(methoxycarbonyl)-3,7-dimethylocta-1,2,7-triene
• CAS: 1286283-26-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: PEOYKRLGBNLFIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 5,5-bis(methoxycarbonyl)-3,7-dimethylocta-1,2,7-triene 在 silver tetrafluoroborate 、 [{RhCl(CO)dppp}2] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以93%的产率得到4,4-bis(methoxycarbonyl)-2,6-dimethylbicyclo[4.3.0]non-1-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(I) 催化的丙二烯的分子内 [2 + 2 + 1] 环加成反应：构建带有角甲基的双环 [4.3.0] 壬烯酮和三环 [6.4.0.0] 十二烯酮。

  摘要：

  开发了[RhCl(CO)dppp](2)-催化的丙二烯分子内羰基化[2+2+1]环加成反应来制备双环[4.3.0]壬烯酮在环连接处具有甲基，这很难实现通过相应烯炔的 Pauson-Khand 反应。该方法还为以令人满意的产率构建三环[6.4.0.0(1,5)]十二烯酮骨架提供了一种新方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.52
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-hydroxybut-2-ynyl)-2-(2-methylallyl)malonate 在 copper(l) cyanide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,5-bis(methoxycarbonyl)-3,7-dimethylocta-1,2,7-triene
  参考文献：
  名称：

  Rh(I) 催化的丙二烯的分子内 [2 + 2 + 1] 环加成反应：构建带有角甲基的双环 [4.3.0] 壬烯酮和三环 [6.4.0.0] 十二烯酮。

  摘要：

  开发了[RhCl(CO)dppp](2)-催化的丙二烯分子内羰基化[2+2+1]环加成反应来制备双环[4.3.0]壬烯酮在环连接处具有甲基，这很难实现通过相应烯炔的 Pauson-Khand 反应。该方法还为以令人满意的产率构建三环[6.4.0.0(1,5)]十二烯酮骨架提供了一种新方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.52