methyl 2,3-anhydro-6-deoxy-5-O-methyl-α-L-gulofuranoside | 85314-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: methyl 2,3-anhydro-6-deoxy-5-O-methyl-α-L-gulofuranoside
• CAS: 85314-99-4
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: QPOZSUWIABWJRN-GWVFRZDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-6-deoxy-5-O-methyl-α-L-gulofuranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 (2S,3S)-3-Azido-5-chloro-2-((S)-1-methoxy-ethyl)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  在O-7处含有氨基脱氧-1-lyxo-六呋喃糖基衍生物的卡米霉素类似物

  摘要：

  摘要合成了分别含有3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-5-O-甲基-α-1-Lyxo-六呋喃糖基和3,5-二氨基-2,3,5,6的两种卡米霉素类似物。描述了在O-7处的-四脱氧-α-l-lyxo-己呋喃糖基（衍生物27）单元。为了合成第一种化合物，使用甲基2,3-脱水-6-脱氧-α-1-呋喃呋喃糖苷（1），对于第二种化合物，使用甲基2,3-脱水-β-d-甘露呋喃糖苷作为起始原料。原料，后者是合成1的中间体，从d-葡萄糖开始。通过1 Hn.mr光谱确定2-脱氧-1-lyxo-己呋喃糖苷的异头构型。在生物学测试中，二氨基衍生物27显示出比卡米霉素更有利的治疗指数。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88308-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-6-deoxy-α-L-gulofuranoside 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到methyl 2,3-anhydro-6-deoxy-5-O-methyl-α-L-gulofuranoside
  参考文献：
  名称：

  在O-7处含有氨基脱氧-1-lyxo-六呋喃糖基衍生物的卡米霉素类似物

  摘要：

  摘要合成了分别含有3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-5-O-甲基-α-1-Lyxo-六呋喃糖基和3,5-二氨基-2,3,5,6的两种卡米霉素类似物。描述了在O-7处的-四脱氧-α-l-lyxo-己呋喃糖基（衍生物27）单元。为了合成第一种化合物，使用甲基2,3-脱水-6-脱氧-α-1-呋喃呋喃糖苷（1），对于第二种化合物，使用甲基2,3-脱水-β-d-甘露呋喃糖苷作为起始原料。原料，后者是合成1的中间体，从d-葡萄糖开始。通过1 Hn.mr光谱确定2-脱氧-1-lyxo-己呋喃糖苷的异头构型。在生物学测试中，二氨基衍生物27显示出比卡米霉素更有利的治疗指数。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88308-6