tert-butyl 2-[(benzylamino)methyl]-1H-indole-1-carboxylate | 1258221-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[(benzylamino)methyl]-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1258221-36-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: UIXVSGOPHLZSCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(benzylamino)methyl]-1H-indole-1-carboxylate 、 三氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以24%的产率得到tert-butyl 2-{[benzyl(trichloroacetyl)amino]methyl}-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代吲哚衍生物的哈拉施型环化令人惊讶地导致螺吲哚

  摘要：

  以1H-吲哚-2-羧酸为原料，可以直接合成一系列螺[2-氧代吲哚-吡咯烷]。关键反应是三氯乙酰化前体的 Kharasch 自由基环化反应。通过结合使用不同的分析技术（1 H NMR、13 C NMR、gHMBC、HRMS）和附加反应，可以确定形成的三环终产物的身份为螺[2-氧代吲哚-吡咯烷]。从药用的角度来看，制作的骨骼很有趣。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000757
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(E)-(benzylimino)methyl]-1H-indole-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到tert-butyl 2-[(benzylamino)methyl]-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代吲哚衍生物的哈拉施型环化令人惊讶地导致螺吲哚

  摘要：

  以1H-吲哚-2-羧酸为原料，可以直接合成一系列螺[2-氧代吲哚-吡咯烷]。关键反应是三氯乙酰化前体的 Kharasch 自由基环化反应。通过结合使用不同的分析技术（1 H NMR、13 C NMR、gHMBC、HRMS）和附加反应，可以确定形成的三环终产物的身份为螺[2-氧代吲哚-吡咯烷]。从药用的角度来看，制作的骨骼很有趣。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000757

文献信息

• Multicomponent synthesis of tertiary alkylamines by photocatalytic olefin-hydroaminoalkylation
  作者：Aaron Trowbridge、Dominik Reich、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1038/s41586-018-0537-9

  日期：2018.9

  accessible feedstocks into sp3-rich architectures provide a strategic advantage in the synthesis of complex alkylamines. Here we report a multicomponent, reductive photocatalytic technology that combines readily available dialkylamines, carbonyls and alkenes to build architecturally complex and functionally diverse tertiary alkylamines in a single step. This olefin-hydroaminoalkylation process involves a

  有证据表明，增加小分子的饱和度（即 sp3 杂化碳原子的数量）可以增加它们在药物发现管道中成功的可能性1。由于其良好的物理特性，烷基胺在药物制剂、小分子生物探针和临床前候选药物中无处不在。尽管它们很重要，胺的合成仍然由两种方法主导：N-烷基化和羰基还原胺化3。因此，药物发现中对饱和极性分子的需求不断增加，继续推动合成复杂烷基胺 4-7 的实用催化方法的发展。特别是，将可获取的原料转化为富含 sp3 的体系结构的工艺为复杂烷基胺的合成提供了战略优势。在这里，我们报告了一种多组分还原光催化技术，该技术结合了现成的二烷基胺、羰基化合物和烯烃，可在一步中构建结构复杂且功能多样的叔烷基胺。这种烯烃-氢氨基烷基化过程涉及可见光介导的原位生成亚胺离子的还原，以选择性地提供以前难以接近的烷基取代的 α-氨基自由基，这些自由基随后与烯烃反应形成 C(sp3)–C(sp3)债券。操作简单的反应表现出广泛的官能团耐受性，