ethyl (S)-1-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-4-oxobutan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1359874-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl (S)-1-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-4-oxobutan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: (S)-1-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-4-oxobutan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate ethyl ester
• CAS: 1359874-71-7
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₅Si
• 分子量: 369.533
• InChiKey: YZUPLQQZPWXZEJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-1-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-4-oxobutan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 1-((S)-4-methoxy-4-oxo-1-((tosyl-L-prolyl)oxy)butan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过新型制备的N-取代的吡咯-2-羧酸酯合成（-）-Hanishin，（-）-Longmide B和（-）-Longmide B甲基酯的总合成

  摘要：

  基于1，3-偶极环加成和常规的氢解，已经开发了N-取代的吡咯-2-羧酸酯的新型制备方法。通过使用该方法作为关键步骤，分别以最高的总收率完成了天然生物碱（-）-hanishin，（-）-longmide B和（-）-longmide B甲酯的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol203433c
• 作为产物：
  描述：

  5-{[(benzyloxycarbonyl)[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-4-oxobutan-2-yl]amino]methyl}-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到ethyl (S)-1-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-4-oxobutan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过新型制备的N-取代的吡咯-2-羧酸酯合成（-）-Hanishin，（-）-Longmide B和（-）-Longmide B甲基酯的总合成

  摘要：

  基于1，3-偶极环加成和常规的氢解，已经开发了N-取代的吡咯-2-羧酸酯的新型制备方法。通过使用该方法作为关键步骤，分别以最高的总收率完成了天然生物碱（-）-hanishin，（-）-longmide B和（-）-longmide B甲酯的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol203433c

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Hanishin, (−)-Longamide B, and (−)-Longamide B Methyl Ester <i>via</i> a Novel Preparation of <i>N</i>-Substituted Pyrrole-2-Carboxylates
  作者：Guolin Cheng、Xinyan Wang、Hailin Bao、Chuanjie Cheng、Nan Liu、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/ol300495m

  日期：2012.4.6

  Page 1062. The word “longamide” was mis-spelled as “longmide” in the title, throughout the paper, including text and graphics, as well as the Supporting Information file. This article has not yet been cited by other publications.

  第1062页。在整篇论文的标题中，“ longamide”一词被误拼为“ longmide”，包括文本和图形，以及“支持信息”文件。本文尚未被其他出版物引用。