3-deuterio-5-(2'-deuterio-3'-methylphenyl)-9-methyl-1-phenyl-3H-2-benzazepine | 144617-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-deuterio-5-(2'-deuterio-3'-methylphenyl)-9-methyl-1-phenyl-3H-2-benzazepine
• CAS: 144617-79-8
• 化学式: C₂₄H₂₁N
• 分子量: 325.422
• InChiKey: FEBYHCNAFLCWJG-RAHXUVGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 3-deuterio-5-(2'-deuterio-3'-methylphenyl)-9-methyl-1-phenyl-3H-2-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  腈基对芳香族化合物进行环取代以生成3 H -2-苯并ze庚因：取代基的作用和机理

  摘要：

  由碱诱导的亚氨酰氯的脱氯化氢反应生成的苯甲腈3,3-二芳基烯丙基腈（16），通过1,7环闭合环化，得到3H-2-苯并ze庚因，例如（19），与类似的重氮化合物相反（1）优选1，5-电环化。不对称放置的取代基[（16b–e）中的R ]倾向于在邻位（2'）处进行取代，无论其极性电子效应如何。氘标记研究表明，与类似的重氮化合物（3）相反，这些腈基的环化步骤是不可逆的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80469-5

文献信息

• The cyclisation of benzonitrile 3,3-diarylallyl ylides to give 3H-2-benzazepines: Substituent directive effects and mechanism
  作者：Paul W. Groundwater、John T. Sharp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96047-7

  日期：1987.1

  reaction of imidoyl chlorides with base, cyclised by 1,7-ring closure to give 3H-2-benzazepines (9), in contrast to analogous diazo-compounds (1) which prefer 1,5-electrocyclisation. Asymmetrically placed substituents (R in 14b) favour substitution at the (2′) position irrespective of their polar electronic effects. Deuterium labelling studies have shown that the cyclisation step is irreversible for nitrile

  与亚胺基重氮化合物（1）相比，亚甲酰氯（7）是由亚氨酰氯与碱反应生成的，被1，7环闭合环化，得到3H-2-苯并ze庚因（9）。 ，5-电环化。不对称放置的取代基（14b中的R）有利于在（2'）位置进行取代，无论其极性电子效应如何。氘标记研究表明，环化步骤对于腈（14b）是不可逆的，而对于重氮化合物（14a）是可逆的。