Octyl-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosid | 151991-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Octyl-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosid
• CAS: 151991-52-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₆
• 分子量: 382.497
• InChiKey: TURFPVGULMLJPP-CRSSMBPESA-N

物化性质

• 沸点：
  536.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octyl-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosid 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 Octyl-2-O-benzyl-4-desoxy-β-D-lyxopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Meinjohanns, Ernst; Reck, Folkert, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 7, p. 737 - 750

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 silver(I) acetate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 2.25h， 生成 Octyl-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I合成von Modifizierten寡糖和N-糖蛋白底物

  摘要：

  摘要在合成辛基O-（α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-[（α-d-甘露果吡喃糖基）-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷的衍生物中，a 4在三糖的3″ -OH上连接有，5-环氧戊基，4-二氮杂戊基和5-（碘乙酰胺基）戊基。重氮基衍生物可能特别适用于光标记N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I（GlcNAcT-1）的活性位点。另外，上述三糖的2'-OH基被还原为2'-脱氧基并被取代为2'-O-甲基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85006-l