(1S,2S,3R,4R,5R)-3,4-di-O-benzyl-2-benzylamino-5-C-hydroxymethyl-1,3,4-cyclohexanetriol | 143465-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R,5R)-3,4-di-O-benzyl-2-benzylamino-5-C-hydroxymethyl-1,3,4-cyclohexanetriol
• 英文别名: (1S,2S,3R,4R,5R)-3,4-di-O-benzyl-2-benzylamino-5-hydroxymethyl-cyclohexane-1,3,4-triole；(1S,2S,3R,4R,5R)-3,4-di-O-benzyl-2-benzylamino-5-hydroxymethyl-cyclohexane-1,3,4-triol
• CAS: 143465-64-9
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₄
• 分子量: 447.574
• InChiKey: NNAPRLGBQZITPZ-QBROEMLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R,5R)-3,4-di-O-benzyl-2-benzylamino-5-C-hydroxymethyl-1,3,4-cyclohexanetriol 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂质X的碳假糖类似物的合成

  摘要：

  为了更好地了解母体化合物的生物学行为，制备了具有脂多糖生物合成中间体脂质X（1）的失活的假异头磷酸酯的碳环类似物（2）。报道了从乙烯基醚3开始以12和13步进行的到碳环类似物2的两种相关合成路线。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80009-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-2-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R,4R,5R)-3,4-di-O-benzyl-2-benzylamino-5-C-hydroxymethyl-1,3,4-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  脂质X的碳假糖类似物的合成

  摘要：

  为了更好地了解母体化合物的生物学行为，制备了具有脂多糖生物合成中间体脂质X（1）的失活的假异头磷酸酯的碳环类似物（2）。报道了从乙烯基醚3开始以12和13步进行的到碳环类似物2的两种相关合成路线。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80009-9

文献信息

• Optimized and Scalable Synthesis of Carba‐α‐ <scp>d</scp> ‐Glucosamine
  作者：Alexander Babczyk、Lukas M. Wingen、Dirk Menche

  DOI：10.1002/ejoc.202001203

  日期：2020.11.15

  A scalable route to carba‐α‐d‐glucosamine involves a stereoconvergent Ferrier rearrangement of hindered substrates in combination with a uniform protective group strategy and will enable more detailed biological studies of the unique mode of action of this potent novel antibiotic.

  到卡巴-α-一种可分级路线d葡糖胺涉及具有均匀的保护基团策略的组合受阻基板的stereoconvergent Ferrier重排反应，并将使该强效新型抗生素的作用模式特有的更详细生物学研究。
• Cyclohexane compounds and their use as antibiotics
  申请人：Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn

  公开号：EP2489654A1

  公开（公告）日：2012-08-22

  The present invention relates to compounds according to general formula (I), pharmaceutical compositions comprising compounds according to general formula (I) and the use of the compounds for the treatment of a bacterial infection, particularly for use as an antibiotic.

  本发明涉及通式（I）的化合物，包括通式（I）的化合物的制药组合物以及该化合物用于治疗细菌感染，特别是用作抗生素的用途。
• [EN] CYCLOHEXANE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTIBIOTICS<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLOHEXANE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTIBIOTIQUES
  申请人：UNIV BONN

  公开号：WO2012080240A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to compounds according to general formula (I), pharmaceutical compositions comprising compounds according to general formula (I) and the use of the compounds for the treatment of a bacterial infection, particularly for use as an antibiotic.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，包括该化合物的制药组合物以及该化合物用于治疗细菌感染，特别是用作抗生素的用途。