methyl 3-{4-[4-(3-pyridinyl)-1-imidazolyl]butylamino}-4-O-p-methoxybenzyl-6-C-methyl-2,3,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside | 872182-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-{4-[4-(3-pyridinyl)-1-imidazolyl]butylamino}-4-O-p-methoxybenzyl-6-C-methyl-2,3,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
• CAS: 872182-91-7
• 化学式: C₂₈H₃₈N₄O₄
• 分子量: 494.634
• InChiKey: WMTXWMDUEZGGEM-WHENYANWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-{4-[4-(3-pyridinyl)-1-imidazolyl]butylamino}-4-O-p-methoxybenzyl-6-C-methyl-2,3,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 cerous nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到methyl 3-{4-[4-(3-pyridinyl)-1-imidazolyl]butylamino}-6-C-methyl-2,3,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of oxazolidinone ketolide antibiotic segment mimetics

  摘要：

  大环内酯类药物已经通过结构和功能变异进行了大量改良，以扩大它们的活性谱并克服抗药性。酮内酯是一种新一代的14元环大环内酯类药物，是通过对易得到的红霉素A进行化学改性而得到的。我们设计和合成了双环氧唑啉酮-δ-内酯，以模拟酮内酯的“左端”周边。关键词：大环内酯类药物、酮内酯、50S r-RNA、片段模拟。

  DOI：

  10.1139/v05-095
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-azido-4-O-p-methoxybenzyl-6-C-methyl-2,3,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 methyl 3-{4-[4-(3-pyridinyl)-1-imidazolyl]butylamino}-4-O-p-methoxybenzyl-6-C-methyl-2,3,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of oxazolidinone ketolide antibiotic segment mimetics

  摘要：

  大环内酯类药物已经通过结构和功能变异进行了大量改良，以扩大它们的活性谱并克服抗药性。酮内酯是一种新一代的14元环大环内酯类药物，是通过对易得到的红霉素A进行化学改性而得到的。我们设计和合成了双环氧唑啉酮-δ-内酯，以模拟酮内酯的“左端”周边。关键词：大环内酯类药物、酮内酯、50S r-RNA、片段模拟。

  DOI：

  10.1139/v05-095