methyl-4-desoxy-4-diallylamino-2-O-methanesulfonyl-α-L-lyxopyranoside | 101305-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-4-desoxy-4-diallylamino-2-O-methanesulfonyl-α-L-lyxopyranoside
• CAS: 101305-40-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₆S
• 分子量: 321.395
• InChiKey: ZQXCGJSERVLIAO-UMSGYPCISA-N

物化性质

• 沸点：
  492.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-4-desoxy-4-diallylamino-2-O-methanesulfonyl-α-L-lyxopyranoside 在 palladium on activated charcoal acide methanesulfonique 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到methyl-4-amino-4-desoxy-2-O-methanesulfonyl-α-L-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  反应脱去d'胺类叔胺类：合成la'd'aminoglycopyramosides

  摘要：

  具有二烯丙基氨基和甲磺酸酯基团的甲基糖吡喃糖苷进行分子内反应，其中氨基协助亲核试剂取代甲磺酸酯基团。这种反应可导致氮原子发生1,2-转移，这取决于亲核试剂攻击中间叠氮鎓离子的哪个碳原子。使用钯在木炭上进行的进一步N，N-二烯丙基化会产生例如具有良好区域选择性的氯或氟氨基糖吡喃果糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96369-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3-desoxy-3-diallylamino-2,4-di-O-methanesulfonyl-β-D-xylopyranoside 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl-4-desoxy-4-diallylamino-2-O-methanesulfonyl-α-L-lyxopyranoside 、 methyl-2-desoxy-2-diallylamino-β-D-arabinopyranoside 、 methyl-3-desoxy-3-diallylamino-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  反应脱去d'胺类叔胺类：合成la'd'aminoglycopyramosides

  摘要：

  具有二烯丙基氨基和甲磺酸酯基团的甲基糖吡喃糖苷进行分子内反应，其中氨基协助亲核试剂取代甲磺酸酯基团。这种反应可导致氮原子发生1,2-转移，这取决于亲核试剂攻击中间叠氮鎓离子的哪个碳原子。使用钯在木炭上进行的进一步N，N-二烯丙基化会产生例如具有良好区域选择性的氯或氟氨基糖吡喃果糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96369-0

文献信息

• Utilisation du palladium comme catalyseur de N,N-didesallylation
  作者：D. Picq、M. Cottin、D. Anker、H. Pacheco

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81666-4

  日期：1983.1