6-Methyl-14,15-didehydro-D-homoequilenin-3-methylether | 72527-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6-Methyl-14,15-didehydro-D-homoequilenin-3-methylether
• CAS: 72527-87-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂
• 分子量: 306.404
• InChiKey: RGLZQCNOLHHNCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-14,15-didehydro-D-homoequilenin-3-methylether 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 6-Methyl-D-homo-oestra-1,3,5,7,9-pentaen-3,17αβ-diol-3-methylether
  参考文献：
  名称：

  功能化的烯胺XXVIII。轻松合成6-甲基-19-降糖甾体†

  摘要：

  衍生自8a-甲基-1,6-二氧代-1,2,3,4,6,7,8,8,8a-八氢萘（2）和（+）（7a S）-7a-甲基-2,3的二烯胺， 5,6,7,8-六氢-1,5（1 H）-茚满二酮（12）与3-溴-2-（3-甲氧基苯基）丙烯（3）反应生成相应的5-和4-取代的烷基化分别为产品8和14a。可以通过用酸加热将8直接环化为6-甲基-D-高全麦草碱衍生物9。虽然14a可以类似地转化为相应的马来烯基甲基醚（15a），但通过初始降低5环酮功能和所得醇的乙酰化，可以在环化步骤中获得更高的收率。后面与14a的反应顺序衍生自12的化合物，可生成旋光性17β-乙酰氧基-6-甲基estra-1,3,5,7,9,14-六烯-3-醇甲基醚（15b），可用作旋光性类固醇的中心中间体。

  DOI：

  10.1002/recl.19790980906
• 作为产物：
  描述：

  5-<2-(3-Methoxyphenyl)-allyl>-8a-methyl-1,6-dioxo-octahydronaphthalin 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-Methyl-14,15-didehydro-D-homoequilenin-3-methylether
  参考文献：
  名称：

  功能化的烯胺XXVIII。轻松合成6-甲基-19-降糖甾体†

  摘要：

  衍生自8a-甲基-1,6-二氧代-1,2,3,4,6,7,8,8,8a-八氢萘（2）和（+）（7a S）-7a-甲基-2,3的二烯胺， 5,6,7,8-六氢-1,5（1 H）-茚满二酮（12）与3-溴-2-（3-甲氧基苯基）丙烯（3）反应生成相应的5-和4-取代的烷基化分别为产品8和14a。可以通过用酸加热将8直接环化为6-甲基-D-高全麦草碱衍生物9。虽然14a可以类似地转化为相应的马来烯基甲基醚（15a），但通过初始降低5环酮功能和所得醇的乙酰化，可以在环化步骤中获得更高的收率。后面与14a的反应顺序衍生自12的化合物，可生成旋光性17β-乙酰氧基-6-甲基estra-1,3,5,7,9,14-六烯-3-醇甲基醚（15b），可用作旋光性类固醇的中心中间体。

  DOI：

  10.1002/recl.19790980906