(E)-3-[4-({4-[(4-Amino-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl]-acrylic acid ethyl ester | 847945-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-[4-({4-[(4-Amino-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl]-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 847945-97-5
• 化学式: C₂₁H₂₅N₇O₄
• 分子量: 439.474
• InChiKey: DVQUIPXHYNYNOA-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  138.2
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[4-({4-[(4-Amino-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl]-acrylic acid ethyl ester 在 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 AcImPyPy-γ-ImPyPyLCO2H
  参考文献：
  名称：

  用于有效DNA烷基化的吡咯-咪唑发夹聚酰胺的分子设计。

  摘要：

  通过具有450个碱基对（bp）的高分辨率变性凝胶电泳，合成了新的发夹聚酰胺-CPI（CPI =环丙基吡咯并吲哚）化合物12-14，并且与先前制备的发夹聚酰胺化合物1相比，它们的DNA烷基化活性更高。 DNA片段并通过HPLC产物分析合成的十核苷酸。与我们先前的结果一致，化合物1的烷基化主要发生在序列5'-AGTCAG-3'（位点3）的G部分。但是，化合物12的化合物1的烷基化部分的结构被杜卡霉素A DU-86（CPI）的链段A取代的化合物12没有显示出任何DNA烷基化活性。与之形成鲜明对比的是，发夹CPI共轭物13与化合物1的不同之处在于，它缺少一个Py单元并具有乙烯基接头，将5'的A烷基化 -AGTCAG-3'（部位3）在纳摩尔浓度下有效。具有乙烯基连接基的化合物14的烷基化发生在5'-AGTCCA-3'的A（位点6）和几个次要的烷基化位点，包括5'-TCACAA-3'的A的错配烷基化（位点2）

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4781::aid-chem4781>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  NO2ImPyPyLCO2CH2CH3 在 10percent Pd/C sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (E)-3-[4-({4-[(4-Amino-1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于有效DNA烷基化的吡咯-咪唑发夹聚酰胺的分子设计。

  摘要：

  通过具有450个碱基对（bp）的高分辨率变性凝胶电泳，合成了新的发夹聚酰胺-CPI（CPI =环丙基吡咯并吲哚）化合物12-14，并且与先前制备的发夹聚酰胺化合物1相比，它们的DNA烷基化活性更高。 DNA片段并通过HPLC产物分析合成的十核苷酸。与我们先前的结果一致，化合物1的烷基化主要发生在序列5'-AGTCAG-3'（位点3）的G部分。但是，化合物12的化合物1的烷基化部分的结构被杜卡霉素A DU-86（CPI）的链段A取代的化合物12没有显示出任何DNA烷基化活性。与之形成鲜明对比的是，发夹CPI共轭物13与化合物1的不同之处在于，它缺少一个Py单元并具有乙烯基接头，将5'的A烷基化 -AGTCAG-3'（部位3）在纳摩尔浓度下有效。具有乙烯基连接基的化合物14的烷基化发生在5'-AGTCCA-3'的A（位点6）和几个次要的烷基化位点，包括5'-TCACAA-3'的A的错配烷基化（位点2）

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4781::aid-chem4781>3.0.co;2-j

文献信息

• Enantioselective DNA Alkylation by a Pyrrole−Imidazole <i>S</i>-CBI Conjugate
  作者：Toshikazu Bando、Akihiko Narita、Ken Asada、Hirohito Ayame、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1021/ja049398f

  日期：2004.7.1

  450-bp DNA fragments. The selectivity and efficiency of the DNA alkylation by 12S were higher than those of the corresponding cyclopropapyrroloindole (CPI) conjugate, 11. In sharp contrast, another enantiomer, 12R, showed very weak DNA alkylating activity. Product analysis of the synthetic decanucleotide confirmed that the alkylating activity of 12S was comparable with 11 and that 12S had a significantly

  将 N-甲基吡咯 (Py)-N-甲基咪唑 (Im) 七环发夹聚酰胺的 12S 和 12R 与 1,2,9,9a-四氢环丙 [1,2-c] 苯并 [1,2-e 的两种对映异构体结合]indol-4-one (CBI) 被合成，并检查了它们的 DNA 烷基化活性。高分辨率变性凝胶电泳显示 12S 在 450 bp DNA 片段中的一个匹配序列 5'-TGACCA-3' 处选择性地和有效地烷基化。12S 对 DNA 烷基化的选择性和效率高于相应的环丙吡咯并吲哚 (CPI) 偶联物​​ 11。与此形成鲜明对比的是，另一种对映异构体 12R 显示出非常弱的 DNA 烷基化活性。合成十核苷酸的产物分析证实，12S 的烷基化活性与 11 相当，并且 12S 的反应活性明显高于 12R。假设 12S 和 12R 的对映选择性反应是由于 CBI 单元的烷基化环丙烷环位于 DNA 双链体的小沟中。由于 CBI