benzyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-1-deoxy-1-(prop-2-enyl)-β-D-galactopyranuronate | 1431974-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-1-deoxy-1-(prop-2-enyl)-β-D-galactopyranuronate
• CAS: 1431974-53-6
• 化学式: C₅₂H₅₆O₁₁
• 分子量: 857.01
• InChiKey: XFJHORRBCZHRAI-GVNDFMJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  117.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-L-rhamnoopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 草酰溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-1-deoxy-1-(prop-2-enyl)-β-D-galactopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  C-糖苷 D-半乳糖醛酸适合用作合成烯丙基 C-高-和鼠李糖-半乳糖醛酸模块的糖基受体

  摘要：

  甲基 2,3-di-O-benzyl-1-deoxy-1-(prop-2-enyl)-α-D-galactopyranuronate 和 benzyl 2,3-di-O-benzyl-1-deoxy-1-(prop -2-烯基)-α-D-吡喃半乳糖醛酸制备为糖基受体。糖基供体苄基 4-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-1-(三氯乙酰亚氨酰氧基)-α-D-吡喃半乳糖醛酸和苄基 4-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-1 -(三氯乙酰亚氨基酰氧基)-β-D-吡喃半乳糖基糖醛酸酯分别以98%和76%的产率合成。二糖甲基（甲基 4-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-α/β-D-吡喃半乳糖醛酸）-(1 →4)-2,3-二-O-苄基-1-脱氧-1 -(prop-2-enyl)-α-D-吡喃半乳糖和苄基(benzyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α/β-D-galactopyranosyluronate)-(1

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.226