(4R,5R)-5-((Z)-2-(methoxycarbonyl)vinyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid | 1245576-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R)-5-((Z)-2-(methoxycarbonyl)vinyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 1245576-40-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: AOVNFVMDIZVLQS-BGAGISLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-((Z)-2-(methoxycarbonyl)vinyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到methyl 2-((3aS,6aR)-2,2-dimethyl-6-oxotetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自羧酸和四硫代钼酸酯的硫代芳酸根离子通过酰氧基phosph中间体合成S-官能化的硫酯

  摘要：

  在三元体系的迈克尔加成或开环后，由酰氧基phosph盐和四硫代钼酸盐原位产生的硫代芳族酸酯离子导致了S-官能化硫酯的简便合成。尽管氮丙啶的开环给出了非常好的产物收率，但是迈克尔加成和环氧化物的开环给出了中等收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.028
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-3-[(4R,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-propenoate 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(4R,5R)-5-((Z)-2-(methoxycarbonyl)vinyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自羧酸和四硫代钼酸酯的硫代芳酸根离子通过酰氧基phosph中间体合成S-官能化的硫酯

  摘要：

  在三元体系的迈克尔加成或开环后，由酰氧基phosph盐和四硫代钼酸盐原位产生的硫代芳族酸酯离子导致了S-官能化硫酯的简便合成。尽管氮丙啶的开环给出了非常好的产物收率，但是迈克尔加成和环氧化物的开环给出了中等收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.028