(4S,6R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-2-trimethylsilanylmethyl-hept-1-en-3-one | 910789-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,6R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-2-trimethylsilanylmethyl-hept-1-en-3-one
• CAS: 910789-71-8
• 化学式: C₁₉H₄₀O₂Si₂
• 分子量: 356.696
• InChiKey: IIELPRGLQUZPDY-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-2-trimethylsilanylmethyl-hept-1-en-3-one 在 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.34h， 生成 (2R,4S,5S)-5-Benzyloxymethoxy-2,4-dimethyl-6-trimethylsilanylmethyl-hept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  azaspiracid-1的合成研究：EFGHI环片段的合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了贝类毒素azaspiracid-1的下半部分C21-C40片段的合成。C28-C40片段是通过C28-C35环氧化物和C36-C40二硫缩醛阴离子之间的偶联反应合成的，然后形成HI环螺环缩醛。然后通过使用InCl 3将对应于C 28 -C 40片段的醛与C 21 -C 27烯丙基锡烷偶联。最后，通过HF。吡啶构建FG环，以完成适当保护的C21-C40片段的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0613766
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-2-trimethylsilanylmethyl-hept-1-en-3-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以100%的产率得到(4S,6R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-2-trimethylsilanylmethyl-hept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  azaspiracid-1的合成研究：EFGHI环片段的合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了贝类毒素azaspiracid-1的下半部分C21-C40片段的合成。C28-C40片段是通过C28-C35环氧化物和C36-C40二硫缩醛阴离子之间的偶联反应合成的，然后形成HI环螺环缩醛。然后通过使用InCl 3将对应于C 28 -C 40片段的醛与C 21 -C 27烯丙基锡烷偶联。最后，通过HF。吡啶构建FG环，以完成适当保护的C21-C40片段的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0613766