(R)-2-amino-3-[4-(di-tert-butylfluorosilanyl)phenyl]propionic acid | 1309935-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-3-[4-(di-tert-butylfluorosilanyl)phenyl]propionic acid
• 英文别名: SiFA-phenylalanine
• CAS: 1309935-64-5
• 化学式: C₁₇H₂₈FNO₂Si
• 分子量: 325.499
• InChiKey: GJRMEYKXWJTCLX-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-3-[4-(di-tert-butylfluorosilanyl)phenyl]propionic acid 在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R)-3-[4-(di-tert-butylfluorosilyl)phenyl]-2-N-[(9H-fluoren-9-yl)methylformyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  SiFA 修饰的苯丙氨酸：有效合成 18F 标记肽的关键化合物

  摘要：

  硅修饰的氨基酸 p-(tBu2FSi)C6H4CH2(NH2)COOH（SiFA-苯丙氨酸，6）及其衍生物 p-(tBu2FSi)C6H4CH2(NHBoc)COOH (10) 和 p-的外消旋和立体选择性合成报道了 (tBu2FSi)C6H4CH2(NHFmoc)COOH (11)。后两种化合物是通过固相肽合成 (SPPS) 将硅基氟化物受体 (SiFA) 方便地引入肽中的重要组成部分。作为原理证明，Tyr3-octreotate 衍生物 12、13 和 14 是通过使用固相肽合成 (SPPS) 的标准方案制备的。它们通过同位素交换被 18F-氟标记，放射化学产率高达 70%（放射化学纯度在 92% 和 99% 之间）。研究了 18F-氟掺入 SiFA 修饰的氨基酸 6 中，因为后者也可作为 PET 中的示踪剂。纯化后，[ 18 F]-6 在等渗溶液中表现出显着的稳定性。还报道了通过单晶

  DOI：

  10.1002/ejic.201100142
• 作为产物：
  描述：

  methyl Z-2-benzyloxycarbonylamino-3-[4-(di-tert-butyl-fluorosilanyl)phenyl]acrylate 在 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 110.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.25h， 生成 (R)-2-amino-3-[4-(di-tert-butylfluorosilanyl)phenyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  SiFA 修饰的苯丙氨酸：有效合成 18F 标记肽的关键化合物

  摘要：

  硅修饰的氨基酸 p-(tBu2FSi)C6H4CH2(NH2)COOH（SiFA-苯丙氨酸，6）及其衍生物 p-(tBu2FSi)C6H4CH2(NHBoc)COOH (10) 和 p-的外消旋和立体选择性合成报道了 (tBu2FSi)C6H4CH2(NHFmoc)COOH (11)。后两种化合物是通过固相肽合成 (SPPS) 将硅基氟化物受体 (SiFA) 方便地引入肽中的重要组成部分。作为原理证明，Tyr3-octreotate 衍生物 12、13 和 14 是通过使用固相肽合成 (SPPS) 的标准方案制备的。它们通过同位素交换被 18F-氟标记，放射化学产率高达 70%（放射化学纯度在 92% 和 99% 之间）。研究了 18F-氟掺入 SiFA 修饰的氨基酸 6 中，因为后者也可作为 PET 中的示踪剂。纯化后，[ 18 F]-6 在等渗溶液中表现出显着的稳定性。还报道了通过单晶

  DOI：

  10.1002/ejic.201100142