(E)-(4R,5S)-4-Benzyloxy-5-hydroxy-hex-2-enoic acid (S)-2-[(E)-(1S,2R)-2-benzyloxy-1-methyl-4-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-but-3-enyloxycarbonyl]-1-methyl-ethyl ester | 434938-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(4R,5S)-4-Benzyloxy-5-hydroxy-hex-2-enoic acid (S)-2-[(E)-(1S,2R)-2-benzyloxy-1-methyl-4-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-but-3-enyloxycarbonyl]-1-methyl-ethyl ester
• CAS: 434938-27-9
• 化学式: C₃₂H₃₇Cl₃O₉
• 分子量: 671.999
• InChiKey: SVOGVJYLOXSJBP-VPUHJEHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5S)-4-Benzyloxy-5-hydroxy-hex-2-enoic acid (S)-2-[(E)-(1S,2R)-2-benzyloxy-1-methyl-4-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-but-3-enyloxycarbonyl]-1-methyl-ethyl ester 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (-)-dibenzyl macrosphelide A
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Macrosphelide (+)-A, Effect on Marcolactonization Depended upon the Lactone Formation Position

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9391
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4R,5S)-4-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-2-enoic acid (S)-2-[(E)-(1S,2R)-2-benzyloxy-1-methyl-4-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-but-3-enyloxycarbonyl]-1-methyl-ethyl ester 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(E)-(4R,5S)-4-Benzyloxy-5-hydroxy-hex-2-enoic acid (S)-2-[(E)-(1S,2R)-2-benzyloxy-1-methyl-4-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-but-3-enyloxycarbonyl]-1-methyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Macrosphelide (+)-A, Effect on Marcolactonization Depended upon the Lactone Formation Position

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9391