(S)-2,2,4-trimethyl-4-[3-(4-octyl-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 1190087-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-2,2,4-trimethyl-4-[3-(4-octyl-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1190087-64-9
• 化学式: C₂₇H₄₁N₃O₄
• 分子量: 471.64
• InChiKey: UFONPWXGVCZPBD-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2,4-trimethyl-4-[3-(4-octyl-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到(2S)-2-amino-2-[3-(4-octyl-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇激酶底物作为 1-磷酸鞘氨醇受体前药的合成和生物学评价

  摘要：

  在寻找生物活性鞘氨醇 1-磷酸 (S1P) 受体配体的过程中，合成了一系列 2-氨基-2-杂环丙醇。这些分子被发现是人鞘氨醇激酶 1 和 2（SPHK1 和 SPHK2）的底物。磷酸化后，生成的磷酸盐对五种 1-磷酸鞘氨醇 (S1P) 受体 (S1P 1–5 )显示出不同的活性。S1P 1 的激动通过诱导淋巴细胞减少在体内显示。季碳的立体化学偏好对于激酶的磷酸化和改变 S1P 受体的结合亲和力至关重要。恶唑和恶二唑化合物是优于 FTY720（原型前药免疫调节剂芬戈莫德 (FTY720)）的激酶底物。恶唑衍生的结构对人 SPHK2 的活性最强。咪唑类似物是 SPHK 活性较低的底物，但对 S1P 1受体而言是更有效和选择性的激动剂；此外，咪唑类化合物使小鼠淋巴细胞减少。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.015
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-4-((((amino(4-octylphenyl)methylene)amino)oxy)carbonyl)-2,2,4-trimethyloxazolidine-3-carboxylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(S)-2,2,4-trimethyl-4-[3-(4-octyl-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇激酶底物作为 1-磷酸鞘氨醇受体前药的合成和生物学评价

  摘要：

  在寻找生物活性鞘氨醇 1-磷酸 (S1P) 受体配体的过程中，合成了一系列 2-氨基-2-杂环丙醇。这些分子被发现是人鞘氨醇激酶 1 和 2（SPHK1 和 SPHK2）的底物。磷酸化后，生成的磷酸盐对五种 1-磷酸鞘氨醇 (S1P) 受体 (S1P 1–5 )显示出不同的活性。S1P 1 的激动通过诱导淋巴细胞减少在体内显示。季碳的立体化学偏好对于激酶的磷酸化和改变 S1P 受体的结合亲和力至关重要。恶唑和恶二唑化合物是优于 FTY720（原型前药免疫调节剂芬戈莫德 (FTY720)）的激酶底物。恶唑衍生的结构对人 SPHK2 的活性最强。咪唑类似物是 SPHK 活性较低的底物，但对 S1P 1受体而言是更有效和选择性的激动剂；此外，咪唑类化合物使小鼠淋巴细胞减少。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.015