4-(2,5-dimethylphenyl)-5-(2,5-dimethylphenylamino)-[1,2,4]triazol-3-one | 1158081-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2,5-dimethylphenyl)-5-(2,5-dimethylphenylamino)-[1,2,4]triazol-3-one
• CAS: 1158081-03-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O
• 分子量: 308.383
• InChiKey: TZDYVIGFKIIPBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194.1-195.3 °C(Solvent: Ligroine; Ethyl acetate)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5-Dimethylphenyl)-4-(2,5-dimethylphenyl)imino-1,3-thiazetidin-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-(2,5-dimethylphenyl)-5-(2,5-dimethylphenylamino)-[1,2,4]triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 2,4-Dihydro-5-amino[1,2,4]triazol-3-ones from 1,3-Disubstituted Thioureas

  摘要：

  描述了一种简单的两步合成2,4-二氢-5-氨基-[1,2,4]三唑-3-酮的方法。首先，1,3-二取代硫脲在如NaHCO3的碱性环境下与双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）反应，几乎定量地形成中间体4-(芳基亚氨基)-1,3-噻唑烷-2-酮。然后，将中间体与单水合肼反应，得到高产率的2,4-二氢-5-氨基[1,2,4]三唑-3-酮。在高度立体位阻的硫脲的情况下，在相同条件下意外地得到高产率的氨基脲。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087563