(2E,4E)-5-(5-dimethylamino-2-methyl-1-oxo-indan-2-yl)-4-methyl-penta-2,4-dieneoic acid (tetrahydropyran-2-yloxy)amide | 914261-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2E,4E)-5-(5-dimethylamino-2-methyl-1-oxo-indan-2-yl)-4-methyl-penta-2,4-dieneoic acid (tetrahydropyran-2-yloxy)amide
• CAS: 914261-63-5
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₄
• 分子量: 398.502
• InChiKey: HVNKEUUKXGLINE-GWGZPXPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(5-dimethylamino-2-methyl-1-oxo-indan-2-yl)-4-methyl-penta-2,4-dieneoic acid (tetrahydropyran-2-yloxy)amide 在 甲醇 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以140 mg的产率得到(2E,4E)-5-(5-Dimethylamino-2-methyl-1-oxo-indan-2-yl)-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  刚性曲古抑菌素A类似物作为HDAC抑制剂的合成。

  摘要：

  已经合成了新的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，并评估了其对非小细胞肺癌H661细胞的活性。他们的设计基于茚满酮（或四氢萘酮）系统，导致曲古抑菌素A（TSA）类似物的构象迁移率受到限制。在AM1级别的分子建模表明，基于茚满的类似物和与HDAC样蛋白结合的TSA的构象相似。这些新类似物的合成是通过适当的茚满酮（或四氢萘酮）烷基化以引入带有末端酯基的侧链而实现的，后者是异羟肟酸和氨基苯甲酰胺衍生物的前体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.080
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-dimethylamino-2-methyl-1-oxo-indan-2-yl)-2-methyl-propenal 在 lithium hydroxide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2E,4E)-5-(5-dimethylamino-2-methyl-1-oxo-indan-2-yl)-4-methyl-penta-2,4-dieneoic acid (tetrahydropyran-2-yloxy)amide
  参考文献：
  名称：

  刚性曲古抑菌素A类似物作为HDAC抑制剂的合成。

  摘要：

  已经合成了新的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，并评估了其对非小细胞肺癌H661细胞的活性。他们的设计基于茚满酮（或四氢萘酮）系统，导致曲古抑菌素A（TSA）类似物的构象迁移率受到限制。在AM1级别的分子建模表明，基于茚满的类似物和与HDAC样蛋白结合的TSA的构象相似。这些新类似物的合成是通过适当的茚满酮（或四氢萘酮）烷基化以引入带有末端酯基的侧链而实现的，后者是异羟肟酸和氨基苯甲酰胺衍生物的前体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.080