1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)propane-1,3-dione | 1147337-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 1147337-13-0
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₅
• 分子量: 303.247
• InChiKey: AMAAMNOQLRTECQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  97.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)propane-1,3-dione 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以85.3%的产率得到6-Fluoro-4'-nitroflavone
  参考文献：
  名称：

  18种F标记的黄酮，可对阿尔茨海默氏症大脑中的β-淀粉样蛋白斑进行体内成像

  摘要：

  脑中β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集体的体内成像可导致早发现阿尔茨海默氏病（AD）并监测治疗的进展和有效性。这项研究的目的是开发新颖的18以黄酮为核心结构的F标记淀粉样蛋白成像探针。设计并合成了氟甲酰化（FPEG）黄酮衍生物。衍生物对Aβ聚集体的亲和力为5-321nM。在AD模型小鼠的大脑切片中，带有二甲氨基的FPEG黄酮对β-淀粉样蛋白斑块进行了强烈染色。在使用正常小鼠进行的生物分配实验中，他们在注射后2分钟内显示出高的大脑摄取，范围为2.9％至4.2％ID / g。放射性迅速从大脑中冲出（30分钟时为1.3–2.0％ID / g），这对于β-淀粉样蛋白成像剂而言是非常理想的。FPEG黄酮可能是阿尔茨海默氏症大脑中β淀粉样斑块的潜在PET显像剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.025
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzoic acid 2-acetyl-4-fluorophenyl ester 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 反应 1.5h， 以96.3%的产率得到1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  18种F标记的黄酮，可对阿尔茨海默氏症大脑中的β-淀粉样蛋白斑进行体内成像

  摘要：

  脑中β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集体的体内成像可导致早发现阿尔茨海默氏病（AD）并监测治疗的进展和有效性。这项研究的目的是开发新颖的18以黄酮为核心结构的F标记淀粉样蛋白成像探针。设计并合成了氟甲酰化（FPEG）黄酮衍生物。衍生物对Aβ聚集体的亲和力为5-321nM。在AD模型小鼠的大脑切片中，带有二甲氨基的FPEG黄酮对β-淀粉样蛋白斑块进行了强烈染色。在使用正常小鼠进行的生物分配实验中，他们在注射后2分钟内显示出高的大脑摄取，范围为2.9％至4.2％ID / g。放射性迅速从大脑中冲出（30分钟时为1.3–2.0％ID / g），这对于β-淀粉样蛋白成像剂而言是非常理想的。FPEG黄酮可能是阿尔茨海默氏症大脑中β淀粉样斑块的潜在PET显像剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.025