2-Keto-3-deoxygluconic acid, barium salt | 136590-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Keto-3-deoxygluconic acid, barium salt
• CAS: 136590-52-8
• 化学式: Ba*2C₆H₉O₆
• 分子量: 491.598
• InChiKey: LVYCLZAJIFTXLR-KPYRVAJZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.81
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  110.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 barium dihydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Keto-3-deoxygluconic acid, barium salt
  参考文献：
  名称：

  二恶丙二酮作为合成中间体。第6部分。3-脱氧-D-甘露聚糖-2-辛磺酸（KDO），3-脱氧-D-阿拉伯糖-2-庚磺酸（DAH）和2-酮-3-脱氧-D-葡萄糖酸的合成（ KDG）

  摘要：

  通过受保护的单糖衍生醛与Wittig反应形成的5-亚甲基1,3-二氧杂丙基4-酮中间体合成了3种具有生物合成意义的α-酮酸KDO（7），DAH（8）和KDG（9）。维蒂希试剂（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80993-5

文献信息

• Reactions of monosaccharide derivatives with diazocarbonyl compounds. Reactivity and synthetic applications
  作者：Francisco Sarabia García、Gracia María Pedraza Cebrián、Alfonso Heras López、F.Jorge López Herrera

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00369-x

  日期：1998.6

  different stabilized diazo compounds is reported. Studies on the reactivity of the condensation products have been undertaken, finding out novel transfromations of β-oxy-α-diazo carbonyl compounds with sinthetic applications. Thus, a stereoselective Wolff rearrangement provided syn 2-hydroxy-1-methyl compounds, which represent macrolide type structural subunits. On the other hand, rhodium (II) mediated rearrangements

  报道了单糖衍生物与不同的稳定化的重氮化合物的反应。已经进行了缩合产物反应性的研究，发现了在合成中β-氧基-α-重氮羰基化合物的新型转化。因此，立体选择性Wolff重排提供了代表大环内酯型结构亚基的顺式2-羟基-1-甲基化合物。另一方面，铑（II）介导的衍生自单糖的β-乙酰氧基-α-重氮羰基化合物的重排导致天然醛糖酸KDG和DAH的有效合成。