(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)acetonitrile | 85011-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)acetonitrile
• CAS: 85011-72-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₉
• 分子量: 371.344
• InChiKey: OMNDPBMDESYPOL-XFIYOXNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  138.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)acetonitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzoyl-β-D-galactopyranosylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Sinnott, Michael L.; Tzotzos, George T.; Marshall, Susan E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1665 - 1670

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)malonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 氯化亚砜 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sinnott, Michael L.; Tzotzos, George T.; Marshall, Susan E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1665 - 1670

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Rhenium(I) Tricarbonyl Complexes with Carbohydrate‐Pendant Tridentate Ligands and Their Cellular Uptake
  作者：Yuji Mikata、Kyoko Takahashi、Yuka Noguchi、Masami Naemura、Anna Ugai、Saori Itami、Keiko Yasuda、Satoshi Tamotsu、Takashi Matsuo、Tim Storr

  DOI：10.1002/ejic.201100953

  日期：2012.1

  all complexes were extensively incorporated into the HeLa cells over a 24 h period, and the DQA complexes showed the highest uptake of all the complexes in the series. However, in comparison to the corresponding Re complexes without the pendant carbohydrate functions (prepared with the related ligands LDPA, LDQA, and LNPG), only the NPG complexes exhibited carbohydrate enhanced cellular uptake. Considering

  已经制备了 12 种 [ReIL(CO)3]n+ 与各种碳水化合物悬垂配体 L 的复合物，并研究了它们对 HeLa S3 细胞的吸收。配体库包括： (i) 葡萄糖/半乳糖作为碳水化合物基团；(ii)双(2-吡啶基甲基)胺(DPA)、双(2-喹啉甲基)胺(DQA)或N-(2-吡啶基甲基)甘氨酸(NPG)作为金属结合组分；(iii) 乙烯链作为金属结合位点和 O/C-糖苷之间的接头。微波诱导等离子体质谱 (MIP-MS) 测量表明，所有复合物在 24 小时内都广泛地结合到 HeLa 细胞中，并且 DQA 复合物显示出该系列中所有复合物的最高吸收。然而，与没有悬垂碳水化合物功能的相应 Re 复合物相比（用相关配体 LDPA、LDQA、和 LNPG)，只有 NPG 复合物表现出碳水化合物增强的细胞摄取。考虑到它们的水溶性和细胞吸收特性，含有 O-糖苷基团（L1 和 L'1）的 NPG 复合物是增强