(1R,4S,5S)-6-Isopropoxy-4-isopropyl-1,7-dimethyl-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-one | 41720-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,5S)-6-Isopropoxy-4-isopropyl-1,7-dimethyl-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-one
• CAS: 41720-21-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: KUCTXUSYCDWMPU-HEHGZKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S)-6-Isopropoxy-4-isopropyl-1,7-dimethyl-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-one 生成 (1S,4S,5R,7S,8R)-4-Isopropyl-1,7-dimethyl-8-vinyl-bicyclo[3.2.1]octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Piers,E. et al., Synthetic Communications, 1973, vol. 3, p. 39 - 43

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,6R,8aR)-6-isopropyl-1,4,8a-trimethyl-3-oxo-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-(2Z)-ylidenemethyl ester 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1R,4S,5S)-6-Isopropoxy-4-isopropyl-1,7-dimethyl-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Piers,E. et al., Synthetic Communications, 1973, vol. 3, p. 39 - 43

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Copa and Ylango Sesquiterpenoids: (+)-Copacamphor, (+)-Copaborneol, (+)-Copaisoborneol, (−)-Ylangocamphor, (−)-Ylangoborneol, (−)-Ylangoisoborneol
  作者：Edward Piers、Ronald W. Britton、M. Bert Geraghty、Robert J. Keziere、Fusao Kido

  DOI：10.1139/v75-403

  日期：1975.10.1

  of 19 into the keto mesylate 29 was carried out in 5 synthetic steps. Intramolecular alkylation of 29 afforded (−)-ylangocamphor (6). Reduction of the latter with calcium in liquid ammonia gave (−)-ylangoborneol (7), while reduction with lithium aluminum hydride yielded (−)-ylangoisoborneol (8).

  三环倍半萜类化合物 (+)-椰油 (3)、(+)-椰油 (4)、(+)-椰油 (5)、(-)-依兰樟脑 (6)、(-)-椰龙 (-) 的高效立体选择性合成 ( 7) 和 (-)-ylangoisoborneol (8) 进行了描述。酮乙酸酯 9（之前由二酮 1 合成）转化为酮甲苯磺酸酯 17 是通过八步序列完成的。17 的分子内烷基化以高产率得到 (+)-copacamphor (3)，其先前已被 Kolbe-Haugwitz 和 Westfelt 转化为相应的醇 4 和 5。双环二酮 2 的烯醇阴离子与 2​​-溴丙烷在六甲基磷酰胺中的烷基化主要得到 O-烷基化产物 19。19 向酮甲磺酸酯 29 的转化在 5 个合成步骤中进行。29 的分子内烷基化得到 (-)-依兰樟脑 (6)。