3-[3-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl]-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pent-1-ynyl]-4-(2-nitro-benzyloxy)-benzoic acid 2-nitro-benzyl ester | 184166-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3-[3-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl]-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pent-1-ynyl]-4-(2-nitro-benzyloxy)-benzoic acid 2-nitro-benzyl ester
• CAS: 184166-88-9
• 化学式: C₅₅H₅₅N₇O₁₁Si
• 分子量: 1018.17
• InChiKey: FCJLGUKITFXOQS-NMCHDNTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  228.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl]-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pent-1-ynyl]-4-(2-nitro-benzyloxy)-benzoic acid 2-nitro-benzyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 甲基三苯氧基碘磷 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 3-{6-Amino-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl]-6-tert-butoxycarbonyl-hex-1-ynyl}-4-(2-nitro-benzyloxy)-benzoic acid 2-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成复杂的δ-炔基氨基酸作为潜在的甲基转移酶的多底物加合物抑制剂。

  摘要：

  描述了两种类型的δ-炔基氨基酸的合成。关键中间体是通过两种不同的途径从末端乙炔衍生而来的：（1）钯介导的Heck型芳基化反应，和（2）Simmons-Smith同源化反应，然后使生成的炔丙基有机金属与苯甲酰基三甲基硅烷反应。对所需氨基酸的进一步加工涉及将衍生自N-亚苄基甘氨酸酯的碳负离子与复杂的烷基卤化物偶合。使用该化学方法成功地完成了非核苷δ-炔属氨基酸的合成。在含有核苷的氨基酸的情况下，通过该途径合成了潜在的邻苯二酚O-甲基转移酶的多底物加合物抑制剂。不幸的是，5'-脱氧，5'对酸的敏感性

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00139-3
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Nitro-benzyloxy)-benzoic acid 2-nitro-benzyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 3-[3-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl]-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pent-1-ynyl]-4-(2-nitro-benzyloxy)-benzoic acid 2-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成复杂的δ-炔基氨基酸作为潜在的甲基转移酶的多底物加合物抑制剂。

  摘要：

  描述了两种类型的δ-炔基氨基酸的合成。关键中间体是通过两种不同的途径从末端乙炔衍生而来的：（1）钯介导的Heck型芳基化反应，和（2）Simmons-Smith同源化反应，然后使生成的炔丙基有机金属与苯甲酰基三甲基硅烷反应。对所需氨基酸的进一步加工涉及将衍生自N-亚苄基甘氨酸酯的碳负离子与复杂的烷基卤化物偶合。使用该化学方法成功地完成了非核苷δ-炔属氨基酸的合成。在含有核苷的氨基酸的情况下，通过该途径合成了潜在的邻苯二酚O-甲基转移酶的多底物加合物抑制剂。不幸的是，5'-脱氧，5'对酸的敏感性

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00139-3