5-(Z)-(4-methoxybenzylidene)-4-p-tolyl-5H-furan-2-one | 1258494-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(Z)-(4-methoxybenzylidene)-4-p-tolyl-5H-furan-2-one
• CAS: 1258494-09-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: UBUCMSZJGOJKNL-WQRHYEAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Z)-(4-methoxybenzylidene)-4-p-tolyl-5H-furan-2-one 、 正丁胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到5-(4-methoxybenzyl)-1-butyl-5-hydroxy-4-p-tolylpyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  The application of (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids to the synthesis of (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-ones

  摘要：

  Studies directed at the synthesis of (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-ones from (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids are described The successful strategy relies on the preparation of (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids from acetophenones through the corresponding (Z)-3-aryl-3-haloenals and the conversion of the (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids to (Z)-5-benzylidene-4-aryl-5H-furan-2-ones The furanones were subsequently treated with primary amines and dehydrated to the corresponding (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-one (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.080
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-(4-甲基苯基)-2-丙炔酸酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 5-(Z)-(4-methoxybenzylidene)-4-p-tolyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  卡宾介导的乙烯基亚鎓叶立德与重氮化合物和缩醛的立体选择性烯化反应

  摘要：

  据报道，使用硫叶化物衍生的乙烯基卡宾与重氮酯和缩醛进行立体选择性烯化反应的发展。两个反应均通过在原位生成的 2-烷氧基呋喃中间体的 γ 位处与亲电子试剂发生亲核加成来进行。所开发方法的合成实用性通过红溴内酯 E 的全合成得到了证明。详细的机理研究和量子化学计算提供了对反应机制的深入了解。

  DOI：

  10.1039/d4cc00450g