2-{(2S,6S,8S,10R,13S)-10-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-13-methyl-13-triethylsilanyloxy-1,7,9-trioxa-dispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl}-ethanol | 236427-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{(2S,6S,8S,10R,13S)-10-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-13-methyl-13-triethylsilanyloxy-1,7,9-trioxa-dispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl}-ethanol
• CAS: 236427-82-0
• 化学式: C₃₁H₅₂O₇Si
• 分子量: 564.835
• InChiKey: MALKTULWCHQMOS-JZVHMONDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(2S,6S,8S,10R,13S)-10-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-13-methyl-13-triethylsilanyloxy-1,7,9-trioxa-dispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl}-ethanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 氢氟酸 、 水 、 铜 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 109.17h， 生成 tert-butyl-[[(1R,2S,3S,5S,7R)-5-[[(4S,6R,8S,10R,13S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-13-methyl-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-4-yl]methyl]-3-methyl-7-(phenylmethoxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the B,C,D,E,F-Ring Fragment of Pinnatoxins

  摘要：

  披露了羽茄毒素的B、C、D、E、F环的构建。E、F环片段（C26-C31）作为磺酮与B、C、D环片段（C10-C25）作为醛的朱利亚偶联反应顺利进行，通过缩醛化生成B、C、D、E、F环体系。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2689
• 作为产物：
  描述：

  {(2R,5S,6S,8S,10S)-10-(2-Benzyloxy-ethyl)-2-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-5-methyl-1,7,9-trioxa-dispiro[5.1.5.2]pentadec-5-yloxy}-triethyl-silane 在 Raney Ni (W₂) 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到2-{(2S,6S,8S,10R,13S)-10-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-13-methyl-13-triethylsilanyloxy-1,7,9-trioxa-dispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the B,C,D,E,F-Ring Fragment of Pinnatoxins

  摘要：

  披露了羽茄毒素的B、C、D、E、F环的构建。E、F环片段（C26-C31）作为磺酮与B、C、D环片段（C10-C25）作为醛的朱利亚偶联反应顺利进行，通过缩醛化生成B、C、D、E、F环体系。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2689