2-deoxy-2-fluoro-1,3,5-tri-O-p-chlorobenzoyl-α-D-ribofuranose | 185799-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-2-fluoro-1,3,5-tri-O-p-chlorobenzoyl-α-D-ribofuranose
• CAS: 185799-87-5
• 化学式: C₂₆H₁₈Cl₃FO₇
• 分子量: 567.782
• InChiKey: YVBCZKNBRNJCCF-PIXQIBFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2-fluoro-1,3,5-tri-O-p-chlorobenzoyl-α-D-ribofuranose 在 氢溴酸 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[(2S,3R,4R,5R)-4-(4-Chloro-benzoyloxy)-5-(4-chloro-benzoyloxymethyl)-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis and antiviral ativity of 2′-deoxy-2′-fluoro-ribavirin

  摘要：

  2'-Deoxy-2'-fluoro-ribavirin has been efficiently synthesised from 2'-deoxy-2'-fluorouridine using nucleoside transferase as the key step, and evaluated for its antiviral properties in cell culture. An efficient synthesis of 3,5-di-O-p-chlorobenzoyl-2-deoxy-2-fluoro-beta-D-ribofuranose is also described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00514-8
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 1α-phosphate 2-deoxy-2-fluoro-D-ribofuranose 在 吡啶 、 alkaline phosphatase 作用下， 生成 2-deoxy-2-fluoro-1,3,5-tri-O-p-chlorobenzoyl-α-D-ribofuranose 、 2-deoxy-2-fluoro-1,3,5-tri-O-p-chlorobenzoyl-α-D-ribopyranose
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis and antiviral ativity of 2′-deoxy-2′-fluoro-ribavirin

  摘要：

  2'-Deoxy-2'-fluoro-ribavirin has been efficiently synthesised from 2'-deoxy-2'-fluorouridine using nucleoside transferase as the key step, and evaluated for its antiviral properties in cell culture. An efficient synthesis of 3,5-di-O-p-chlorobenzoyl-2-deoxy-2-fluoro-beta-D-ribofuranose is also described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00514-8