(R)-(4-Benzyloxy-phenyl)-[(S)-2-oxo-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-azetidin-1-yl]-acetic acid benzhydryl ester | 82304-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(4-Benzyloxy-phenyl)-[(S)-2-oxo-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-azetidin-1-yl]-acetic acid benzhydryl ester
• CAS: 82304-93-6
• 化学式: C₃₄H₂₉Cl₃N₂O₆
• 分子量: 667.973
• InChiKey: ORPHQQJAEDGMTN-URLMMPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(4-Benzyloxy-phenyl)-[(S)-2-oxo-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-azetidin-1-yl]-acetic acid benzhydryl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium dihydrogenphosphate 、 氢气 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 2-(3-氨基-2-氧代氮杂环丁-1-基)-2-(4-羟基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Nocardicins 的基本核 3-Aminonocardicic Acid 的合成

  摘要：

  描述了光学活性 3-aminonocardicic 酸 (3-ANA) 的短而高产合成。N2-保护的 L-2,3-二氨基丙酸与对苄氧基苯甲醛和异氰化丁酯的第四组分缩合反应直接得到 3-ANA 的酰胺衍生物，作为非对映异构混合物，在酰胺基团转化为二苯甲基酯，通过差向异构化产生具有天然手性的单一非对映异构体。3-ANA衍生物的脱保护得到3-ANA。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1234
• 作为产物：
  描述：

  (4-Benzyloxy-phenyl)-[(S)-2-oxo-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-azetidin-1-yl]-acetic acid 、 二苯基重氮甲烷 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-(4-Benzyloxy-phenyl)-[(S)-2-oxo-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-azetidin-1-yl]-acetic acid benzhydryl ester 、 (R)-(4-Benzyloxy-phenyl)-[(S)-2-oxo-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-azetidin-1-yl]-acetic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Nocardicins 的基本核 3-Aminonocardicic Acid 的合成

  摘要：

  描述了光学活性 3-aminonocardicic 酸 (3-ANA) 的短而高产合成。N2-保护的 L-2,3-二氨基丙酸与对苄氧基苯甲醛和异氰化丁酯的第四组分缩合反应直接得到 3-ANA 的酰胺衍生物，作为非对映异构混合物，在酰胺基团转化为二苯甲基酯，通过差向异构化产生具有天然手性的单一非对映异构体。3-ANA衍生物的脱保护得到3-ANA。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1234