2-(3-氨基-2-氧代氮杂环丁-1-基)-2-(4-羟基苯基)乙酸 | 67509-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-氨基-2-氧代氮杂环丁-1-基)-2-(4-羟基苯基)乙酸
• 英文名称: 3-aminonocardicinic acid hydrochloride
• 英文别名: 3-aminonocardicinic acid；3-Amino-nocardicinsaure；3-Aminocardicinsaeure；(2R)-2-[(3S)-3-amino-2-oxoazetidin-1-yl]-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid
• CAS: 67509-41-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: HKWXCDPMGGHMHW-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氨基-2-氧代氮杂环丁-1-基)-2-(4-羟基苯基)乙酸 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以87%的产率得到5-(4-Hydroxy-phenyl)-6-oxo-piperazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  制备3-氨基壬酸及其酰基衍生物。

  摘要：

  3-氨基诺卡霉素 A (3-ANA, 2) 是通过去除诺卡霉素 A (1) 的 N-酰基制备的。 2 用一些典型的侧链酸再酰化得到相应的半合成诺卡菌素 6。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3979
• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-benzyl-3-aminonocardicinate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以106 mg的产率得到2-(3-氨基-2-氧代氮杂环丁-1-基)-2-(4-羟基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Nocardicins 的基本核 3-Aminonocardicic Acid 的合成

  摘要：

  描述了光学活性 3-aminonocardicic 酸 (3-ANA) 的短而高产合成。N2-保护的 L-2,3-二氨基丙酸与对苄氧基苯甲醛和异氰化丁酯的第四组分缩合反应直接得到 3-ANA 的酰胺衍生物，作为非对映异构混合物，在酰胺基团转化为二苯甲基酯，通过差向异构化产生具有天然手性的单一非对映异构体。3-ANA衍生物的脱保护得到3-ANA。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1234

文献信息

• Enantioselective synthesis of monocyclic .BETA.-lactams related to nocardicins via (2+2) cycloaddition reaction.
  作者：OSAMU NAKAGUCHI、TERUO OKU、HIDEKAZU TAKENO、MASASHI HASHIMOTO、TAKASHI KAMIYA

  DOI：10.1248/cpb.35.3985

  日期：——

  Monocyclic β-lactams related to nocardicins were enantioselectively synthesized from phthal-imidoacetyl chloride and hexahydro-1, 3, 5-triazines (4) via a [2+2] cycloaddition reaction. The preparation and biological activity of some typical acyl derivatives are also described.

  与诺卡菌素相关的单环β-内酰胺是通过[2+2]环加成反应，从邻苯二甲酰亚胺氯化物和六氢-1, 3, 5-三嗪（4）选择性合成的。还描述了某些典型酰基衍生物的制备及生物活性。
• Synthesis of nocardicins from penicillins.
  作者：OSAMU NAKAGUCHI、KEIJI HEMMI、YOICHI SHIOKAWA、MASASHI HASHIMOTO、TAKASHI KAMIYA

  DOI：10.1248/cpb.35.3464

  日期：——

  A nocardicin derivative was prepared from penicillin G, confirming that nocardicins have the same configuration as penicillins at C-3 of the β-lactam ring.

  从青霉素 G 中制备出了一种新卡达霉素衍生物，证实新卡达霉素与青霉素在 β-内酰胺环的 C-3 上具有相同的构型。
• Ein einfacher Zugang zu 3-Amino-nocardicinsäure. Modifikationen von Antibiotika. 17. Mitteilung [1]
  作者：Karl Schaffner-Sabba、Beat W. Müller、Riccardo Scartazzini、Hansuli Wehrli

  DOI：10.1002/hlca.19800630202

  日期：1980.3.5

  A Simple Route to 3-Amino-nocardicinic Acid

  一种简单的3-氨基诺卡丁酸路线
• NAKAGUCHI, OSAMU;OKU, TERUO;HASHIMOTO, MASASHI;KAMIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 10, 3979-3984
  作者：NAKAGUCHI, OSAMU、OKU, TERUO、HASHIMOTO, MASASHI、KAMIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• NAKAGUCHI, OSAMU;HEMMI, KEIJI;SHIOKAWA, YOICHI;HASHIMOTO, MASASHI;KAMIYA,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3464-3466
  作者：NAKAGUCHI, OSAMU、HEMMI, KEIJI、SHIOKAWA, YOICHI、HASHIMOTO, MASASHI、KAMIYA,+

  DOI：——

  日期：——