(2R,4R)-2-carboxy-4-(2-methylethenyl)-N-vinyloxicarbonylpyrrolidine | 152170-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-2-carboxy-4-(2-methylethenyl)-N-vinyloxicarbonylpyrrolidine
• CAS: 152170-57-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: VZXBTWDSQBFHNM-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-carboxy-4-(2-methylethenyl)-N-vinyloxicarbonylpyrrolidine 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,4R)-2,4-吡咯烷二甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子氮杂双重排不对称合成α-氨基酸

  摘要：

  由乙二醛和β-氨基醇之间的反应产生的乙炔亚胺中间体通过aza-Cope工艺重排。因此进行了三种不同的串联反应。它们的第一个成分是阳离子重排，第二个步骤是亚胺水解，亲核试剂诱导的烯-亚胺环化或曼尼希反应。最后两个序列导致同手性脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87201-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R,8R)-5-hydroxy-8-(1-oxo-1-methylethyl)-2-phenyl-4-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>nonane 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (2R,4R)-2-carboxy-4-(2-methylethenyl)-N-vinyloxicarbonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子氮杂双重排不对称合成α-氨基酸

  摘要：

  由乙二醛和β-氨基醇之间的反应产生的乙炔亚胺中间体通过aza-Cope工艺重排。因此进行了三种不同的串联反应。它们的第一个成分是阳离子重排，第二个步骤是亚胺水解，亲核试剂诱导的烯-亚胺环化或曼尼希反应。最后两个序列导致同手性脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87201-x