| 1158951-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1158951-55-3
• 化学式: C₃₁H₃₀F₃N₃O₁₀
• 分子量: 661.589
• InChiKey: WISRLKAPVANTQP-GHENYXSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  157.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-2-(3-((benzyloxy)methyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5-((S)-cyano(hydroxy)methyl)-4-methoxytetrahydrofuran-3-yl acetate 、 (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Capuramycin

  摘要：

  A concise total synthesis of capuramycin (1), a promising preclinical TB drug lead, is achieved by high-yield formations of the cyanohydrin 5a and 4 '',5 ''-glycal derivative 12. Capuramycin can be synthesized in eight steps from the uridine building block 5a with >30% overall yield. The synthetic intermediates reported here are useful for generation of analogs to improve pharmacokinetic properties of capuramycin.

  DOI：

  10.1021/ol900458w