(1aS,3aS,7aS,7bR)-2,3a,7,7-Tetramethyl-1a,3a,4,5,6,7,7a,7b-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalene-3-carboxylic acid methyl ester | 105479-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1aS,3aS,7aS,7bR)-2,3a,7,7-Tetramethyl-1a,3a,4,5,6,7,7a,7b-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalene-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 105479-58-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: RQPZFVNFFZHFBY-WFGGJUAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,3aS,7aS,7bR)-2,3a,7,7-Tetramethyl-1a,3a,4,5,6,7,7a,7b-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalene-3-carboxylic acid methyl ester 在 氨 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (1aS,2aS,6aS,7R,7aS)-3,3,6a,7a-Tetramethyl-2-oxo-decahydro-1-oxa-cyclopropa[b]naphthalene-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钒催化的环氧化过程中受阻烯丙基醇的重排。uvidin-c的简短合成。

  摘要：

  提供了对烯丙基醇3b和3c的羟基定向环氧化的研究，从而合成了抗生物素蛋白-C（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98250-9
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aS)-2,5,5,8a-Tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 以81%的产率得到(1aS,3aS,7aS,7bR)-2,3a,7,7-Tetramethyl-1a,3a,4,5,6,7,7a,7b-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钒催化的环氧化过程中受阻烯丙基醇的重排。uvidin-c的简短合成。

  摘要：

  提供了对烯丙基醇3b和3c的羟基定向环氧化的研究，从而合成了抗生物素蛋白-C（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98250-9