2-<(3R)-3-acetoxytetradecanamido>-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-α-D-glucopyranosyl bromide | 85065-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<(3R)-3-acetoxytetradecanamido>-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-α-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: 2-<(3RS)-3-acetoxytetradecanamido>-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-α-D-glucopyranosyl bromide
• CAS: 85065-32-3
• 化学式: C₃₈H₅₃BrNO₁₂P
• 分子量: 826.716
• InChiKey: NHRKPFBREFOUCI-CIZCTLAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.98
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  161.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(3R)-3-acetoxytetradecanamido>-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-α-D-glucopyranosyl bromide 、 2-<(3RS)-3-acetoxytetradecanamido>-1,3-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以20%的产率得到2-<(3RS)-3-acetoxytetradecanamido>-6-O-<2-<(3RS)-3-acetoxatetradecanamido>-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-β-D-glucopyranosyl>-1,3-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  细菌内毒素的化学。第1部分。6- O- {4- O-氨（氢）膦酰基-2-脱氧-2-[（（3 R）-3-羟基-十四烷酰胺基]-β-D-吡喃葡萄糖基} -2-脱氧的嵌段合成-2-[（（3 R）-3-羟基-十四烷酰胺基] -D-葡萄糖

  摘要：

  本二糖的许多内毒素的狂犬病区域的合成，2-氨基-2-脱氧β- d -glucopyranosyl-（1 → 6）-2-氨基-2-脱氧d葡萄糖，其中氨基描述了通过（3 R）-3-羟基十四烷酸残基将基团酰化，并且通过磷酸酯化了4”-羟基。制备并缩合带有特定取代基的两个合成子；从如此形成的二糖中逐步除去保护基团得到标题化合物。

  DOI：

  10.1039/p19840000275
• 作为产物：
  描述：

  2-<(3RS)-3-acetoxytetradecanamido>-1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 4-diphenylphosphate 生成 2-<(3R)-3-acetoxytetradecanamido>-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  细菌内毒素的化学。第1部分。6- O- {4- O-氨（氢）膦酰基-2-脱氧-2-[（（3 R）-3-羟基-十四烷酰胺基]-β-D-吡喃葡萄糖基} -2-脱氧的嵌段合成-2-[（（3 R）-3-羟基-十四烷酰胺基] -D-葡萄糖

  摘要：

  本二糖的许多内毒素的狂犬病区域的合成，2-氨基-2-脱氧β- d -glucopyranosyl-（1 → 6）-2-氨基-2-脱氧d葡萄糖，其中氨基描述了通过（3 R）-3-羟基十四烷酸残基将基团酰化，并且通过磷酸酯化了4”-羟基。制备并缩合带有特定取代基的两个合成子；从如此形成的二糖中逐步除去保护基团得到标题化合物。

  DOI：

  10.1039/p19840000275