2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4R)-4-bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-{(2R,3R)-3-[(R)-1-hydroxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-oxiranyl}-pentyl ester | 143660-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4R)-4-bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-{(2R,3R)-3-[(R)-1-hydroxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-oxiranyl}-pentyl ester
• CAS: 143660-65-5
• 化学式: C₂₈H₄₇BrO₇Si
• 分子量: 603.666
• InChiKey: PRLIKECSLLCUHK-FXEFVXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4R)-4-bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-{(2R,3R)-3-[(R)-1-hydroxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-oxiranyl}-pentyl ester 在 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 硫光气 、 TEA 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氯化二乙基铝 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 (2R,3R,5S,6S)-3-bromo-6-<(2'E)-5'-t-butyldimethylsilyl-2'-pentenynyl>-5-chloro-2-(2'-hydroxyethyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-dactylyne and (−)-isodactylyne

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-dactylyne (1) and (-)-isodactylyne (2), which are isolated from sea hare, is described via intermediates 3-15 and 17-18. Critical steps in the synthesis include a stereoselective construction as well as an intramolecular ring closure of 12, and the effective double elongation reactions (15 --> 17 and 17 --> 18).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74257-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6R,7R)-(3E)-6-bromo-7-t-butyldimethylsilyloxy-1-p-methoxyphenylmethoxynon-3-ene-2,9-diol 9-pivaloate 在 titanium(IV) isopropylate 、 4 Angstroem-MS 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以97%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4R)-4-bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-{(2R,3R)-3-[(R)-1-hydroxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-oxiranyl}-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-dactylyne and (−)-isodactylyne

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-dactylyne (1) and (-)-isodactylyne (2), which are isolated from sea hare, is described via intermediates 3-15 and 17-18. Critical steps in the synthesis include a stereoselective construction as well as an intramolecular ring closure of 12, and the effective double elongation reactions (15 --> 17 and 17 --> 18).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74257-2