(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl)methyl acetate | 1361117-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl)methyl acetate
• CAS: 1361117-92-1
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: VYWFQJPBYYVCNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl)methyl acetate 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成α-亚烷基-γ-丁内酯：酸/碱有机催化剂促进的分子内Rauhut-Currier反应

  摘要：

  合作：已经开发了标题反应，可将产物α-亚烷基-γ-丁内酯作为单一非对映异构体提供，其ee最高可达98％  （参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。对映选择性过程由1催化，其中既包含路易斯碱又包括布朗斯台德酸部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201201542
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 4-(2-hydroxypent-4-enyl)phenol 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 0.04h， 以25%的产率得到2-(1-allyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氧化1，2-和1,3-烷基转移方法：合成的发展和应用

  摘要：

  由高价碘试剂介导的氧化1，2-和1,3-烷基转移是在简单且廉价的酚衍生物上进行的。这些换位使得能够快速重新设计主要的芳香族骨架，从而产生高产率的高度官能化的支架，该支架包含前手性二烯酮系统，该季碳中心与多达四个sp 2连接。中心和羰基官能团或前体。还描述了该方法的有效对映选择性形式，其导致形成具有挑战性的季碳中心。这些产品代表了具有重要生物活性的几种天然产品的核心。为了说明这种方法的潜力，我们描述了几种功能化的多环系统的快速合成以及乙酰天冬氨酸阿司匹林的正式合成，乙酰天冬氨酸阿司匹林是一种属于Asspersperma家族的六环生物碱。

  DOI：

  10.1021/jo300169k

文献信息

• Facile synthesis of α-methylidene-γ-butyrolactones: intramolecular Rauhut–Currier reaction promoted by chiral acid–base organocatalysts
  作者：Shinobu Takizawa、Tue Minh-Nhat Nguyen、André Grossmann、Michitaka Suzuki、Dieter Enders、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.046

  日期：2013.1

  The acid–base organocatalyzed intramolecular Rauhut–Currier (RC) reaction of the dienone enolates has been developed. The enantioselective RC process produces the highly functionalized α-methylidene-γ-butyrolactones as a single diastereomer with up to 98% ee.

  已开发出二烯酮烯酸酯的酸碱有机催化的分子内Rauhut-Currier（RC）反应。对映选择性RC工艺可生产高度官能化的α-亚甲基-γ-丁内酯，作为单一的非对映异构体，ee最高可达98％。