t-butyl (2R)-4-acetylthio-2-(t-butyloxycarbonylamino)-3,3-difluorobutanoate | 135802-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl (2R)-4-acetylthio-2-(t-butyloxycarbonylamino)-3,3-difluorobutanoate
• CAS: 135802-41-4
• 化学式: C₁₅H₂₅F₂NO₅S
• 分子量: 369.43
• InChiKey: YZFWKRMNWTZKCI-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (2R)-4-acetylthio-2-(t-butyloxycarbonylamino)-3,3-difluorobutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到t-butyl (2R)-2-(t-butyloxycarbonylamino)-3,3-difluoro-4-mercaptobutanoate
  参考文献：
  名称：

  异openicilin N合酶：一种新的反应模式

  摘要：

  L -δ-（α-氨基己二酰基）-L-（3,3-二氟同型半胱氨酰）-D-缬氨酸的孵育[天然底物的类似物：L -δ-（α-氨基己二酰基）-L-（半胱氨酰）-D -缬氨酸]与异青霉素N合酶（IPNS）导致硫代羧酸的产生，即双氧共底物的两个当量都被用来氧化半胱氨酸类似物的单个碳。该结果和其他结果根据IPNS首次关闭环的机械建议进行了合理化。描述了通过3，3-二氟-β-内酰胺合成L-二氟同型半胱氨酸和相关结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82003-2
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1-benzyl-4-(t-butyloxycarbonyl)-3,3-difluoroazetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 t-butyl (2R)-4-acetylthio-2-(t-butyloxycarbonylamino)-3,3-difluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  异openicilin N合酶：一种新的反应模式

  摘要：

  L -δ-（α-氨基己二酰基）-L-（3,3-二氟同型半胱氨酰）-D-缬氨酸的孵育[天然底物的类似物：L -δ-（α-氨基己二酰基）-L-（半胱氨酰）-D -缬氨酸]与异青霉素N合酶（IPNS）导致硫代羧酸的产生，即双氧共底物的两个当量都被用来氧化半胱氨酸类似物的单个碳。该结果和其他结果根据IPNS首次关闭环的机械建议进行了合理化。描述了通过3，3-二氟-β-内酰胺合成L-二氟同型半胱氨酸和相关结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82003-2

文献信息

• Isopenicillin N synthase: a new mode of reactivity
  作者：Jack E. Baldwin、Gregory P. Lynch、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/c39910000736

  日期：——

  Incubation of δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-(3,3-difluorohomocysteinyl)-D-valine with isopenicillin N synthase gave a thiocarboxylic acid, consistent with the formation of a monocyclic lactam intermediate.

  将 δ-(L-α-氨基己二酰)-L-(3,3-二氟高半胱氨酸基)-D-缬氨酸与异青霉素 N 合酶孵育，会产生硫代羧酸，这与单环内酰胺中间体的形成一致。
• Synthesis of β-difluorine-containing amino acids
  作者：Keqiang Li、Caroline Leriche、Hung-wen Liu

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00168-1

  日期：1998.5

  A convenient strategy was developed to prepare several beta-difluoroamino acids. As exemplified by the synthesis of 3,3-difluoro-L-homocysteine, 3,3-difluoro-L-homoserine and 3,3-difluoro-L-methionine, the reaction sequence all started from L-isoascorbic acid. This approach holds potential to be extended to make other beta-difluorine-containing amino acids.