Propanoic acid, 2,2-dimethyl-,(4S)-4-[bis[(4-fluorophenyl)methyl]amino]-5-hydroxypentyl ester | 488835-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Propanoic acid, 2,2-dimethyl-,(4S)-4-[bis[(4-fluorophenyl)methyl]amino]-5-hydroxypentyl ester
• 英文别名: (4S)-2,2,-dimethylpropionic acid 4-[bis(4-fluorobenzyl)amino]-5-hydroxypentyl ester
• CAS: 488835-46-7
• 化学式: C₂₄H₃₁F₂NO₃
• 分子量: 419.512
• InChiKey: BNPKCYBMQBEHBM-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propanoic acid, 2,2-dimethyl-,(4S)-4-[bis[(4-fluorophenyl)methyl]amino]-5-hydroxypentyl ester 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-13-(3-Chloro-propyl)-2,10-difluoro-7,12-dihydro-5H-6,12-methano-dibenzo[c,f]azocine
  参考文献：
  名称：

  视觉图像在药物设计中的作用。异戊二烯作为一类新的吗啡模拟物及其与人阿片受体的结合活性。

  摘要：

  视觉图像和关系思维的重要性在启发式方法中得到了体现，该方法用于设计和合成潜在的拟人拟物作为人类mu受体激动剂。以异戊烷核为代表的众所周知的生物碱类别与吗啡骨架具有相似的拓扑结构，尤其是在以特定方式观察时。对映体纯的异链烷可以很容易地从13个取代的D-和L-氨基酸的四个步骤制备的13-取代的二氢甲基二苯并偶氮恶唑的1,2 Stevens重排中获得。为了更好地与吗啡重叠，要考虑氮孤对的拓扑结构和预期取向，因此必须利用d-氨基酸。通过改变芳环上的取代基并明智地选择环取代基，可以获得与人mu受体的低纳摩尔结合，同时保持良好至优异的mu / delta选择性。在功能测定中针对最初衍生自d-丙氨酸的前体的类似物之一表明了激动剂样活性。几种化合物的X射线晶体结构证实了立体化学和整体拓扑。

  DOI：

  10.1021/jm020164l
• 作为产物：
  描述：

  4-氟溴苄 在 碳酸氢钠 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Propanoic acid, 2,2-dimethyl-,(4S)-4-[bis[(4-fluorophenyl)methyl]amino]-5-hydroxypentyl ester
  参考文献：
  名称：

  视觉图像在药物设计中的作用。异戊二烯作为一类新的吗啡模拟物及其与人阿片受体的结合活性。

  摘要：

  视觉图像和关系思维的重要性在启发式方法中得到了体现，该方法用于设计和合成潜在的拟人拟物作为人类mu受体激动剂。以异戊烷核为代表的众所周知的生物碱类别与吗啡骨架具有相似的拓扑结构，尤其是在以特定方式观察时。对映体纯的异链烷可以很容易地从13个取代的D-和L-氨基酸的四个步骤制备的13-取代的二氢甲基二苯并偶氮恶唑的1,2 Stevens重排中获得。为了更好地与吗啡重叠，要考虑氮孤对的拓扑结构和预期取向，因此必须利用d-氨基酸。通过改变芳环上的取代基并明智地选择环取代基，可以获得与人mu受体的低纳摩尔结合，同时保持良好至优异的mu / delta选择性。在功能测定中针对最初衍生自d-丙氨酸的前体的类似物之一表明了激动剂样活性。几种化合物的X射线晶体结构证实了立体化学和整体拓扑。

  DOI：

  10.1021/jm020164l