| 1432505-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1432505-41-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: COFHNJOCAYWRSC-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氯化硼 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,2-丙二醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-methyl-2-(2-propene-1-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过连续不对称烯丙基烷基化和环收缩合成对映体富集的 2,2-二取代吡咯烷

  摘要：

  描述了多种对映体富集的 2,2-二取代吡咯烷的合成。首先利用苄氧基酰亚胺的不对称烯丙基烷基化反应形成立体异构四元中心，然后将其还原为手性异羟肟酸。然后，该化合物可以经历热“旋”环收缩，以立体定向地提供氨基甲酸酯保护的2,2-二取代吡咯烷。这些吡咯烷可以进一步发展为对映体富集的吲哚里西啶化合物。该反应序列允许获得可用于药物开发的新分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132940
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)piperidine-2,6-dione 在 甲基叔丁基醚 、 palladium diacetate 、 C₂₈H₂₃F₉NOP 、 caesium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过连续不对称烯丙基烷基化和环收缩合成对映体富集的 2,2-二取代吡咯烷

  摘要：

  描述了多种对映体富集的 2,2-二取代吡咯烷的合成。首先利用苄氧基酰亚胺的不对称烯丙基烷基化反应形成立体异构四元中心，然后将其还原为手性异羟肟酸。然后，该化合物可以经历热“旋”环收缩，以立体定向地提供氨基甲酸酯保护的2,2-二取代吡咯烷。这些吡咯烷可以进一步发展为对映体富集的吲哚里西啶化合物。该反应序列允许获得可用于药物开发的新分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132940

文献信息

• Expanding Insight into Asymmetric Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of N-Heterocyclic Molecules and Cyclic Ketones
  作者：Nathan B. Bennett、Douglas C. Duquette、Jimin Kim、Wen-Bo Liu、Alexander N. Marziale、Douglas C. Behenna、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201300030

  日期：2013.4.2

  enaminones! Lactams and imides have been shown to consistently provide enantioselectivities substantially higher than other substrate classes previously investigated in the palladium‐catalyzed asymmetric decarboxylative allylic alkylation. Several new substrates have been designed to probe the contributions of electronic, steric, and stereoelectronic factors that distinguish the lactam/imide series as

  Eeny，meeny，miny ...︁ enaminones！内酰胺和酰亚胺已被证明始终提供比先前在钯催化的不对称脱羧烯丙基烷基化中研究的其他底物类别高得多的对映选择性。已经设计了几种新的底物来探测电子、空间和立体电子因素的贡献，这些因素将内酰胺/酰亚胺系列区分为优异的烷基化底物（参见方案）。这些研究最终导致碳环烯丙基烷基化底物的显着改进。