1,4-dibenzyl-11-phenyl-1,4,11,12-tetrahydro[60]fullerene | 286475-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dibenzyl-11-phenyl-1,4,11,12-tetrahydro[60]fullerene
• 英文别名: 6,18-dibenzyl-9-phenyl-1,6,9,18-tetrahydro(C60-I_h)[5,6]fullerene
• CAS: 286475-84-1
• 化学式: C₈₀H₂₀
• 分子量: 981.039
• InChiKey: WHQWKCZFAWJGPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.07
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  35.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 1,4-dibenzyl-11-phenyl-1,4,11,12-tetrahydro[60]fullerene 、 6,9-dibenzyl-18-phenyl-1,6,9,18-tetrahydro(C60-Ih)[5,6]fullerene 在 (CH₃)3COK 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到[(1,2,3,4,5-η)-6,9-dibenzyl-12-phenyl-9,12-dihydro(C60-I(h))[5,6]fulleren-1(6H)-yl](η2,η2-norbornadiene)rhodium(I)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and catalytic activity of rhodium diene complexes bearing indenyl-type fullerene η5-ligand

  摘要：

  Rhodium eta(5)-complexes bearing an indenyl-type fullerene ligand, Rh[C-60(PhCH2)(2)Ph](cod) (2), Rh[C-60(PhCH2)(2)Ph](nbd) (3) and Rh(C70Ph3)(cod) (4), have been synthesized from the corresponding fullerene tri-adducts in 93-96% yields. X-ray crystallographic analysis of 4 indicated that the structure of 4 is similar to that of Rh(Ind)(cod). The rhodium complex 2 catalyzes alkyne trimerization reactions and hydroboration reactions. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00465-0
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 1,4-dibenzyl-1,4-dihydro[60]fullerene 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.04h， 生成 1,4-dibenzyl-11-phenyl-1,4,11,12-tetrahydro[60]fullerene 、 6,9-dibenzyl-18-phenyl-1,6,9,18-tetrahydro(C60-Ih)[5,6]fullerene
  参考文献：
  名称：

  富勒烯环戊二烯基R（5）C（60）（-）和茚基R（3）C（60）（-）的逐步合成。一种完全不对称取代的导数的方法。

  摘要：

  富勒烯环戊二烯（PhCH（2））（2）Ph（3）C（60）（-）和茚满（PhCH（2））（2）PhC（60）（-）各自带有两个不同的有机基团通过1,4-（PhCH（2））（2）C（60）与有机铜试剂（PhMgBr / CuBr.SMe（2））或格氏试剂（PhMgBr）的区域选择性反应合成，然后用KO（t ）（）

  DOI：

  10.1021/ol005993k

文献信息

• Regioselective synthesis of [60]fullerene η⁵-indenide R₃C₆₀⁻and η⁵-cyclopentadienide R₅C₆₀⁻bearing different R groups
  作者：Motoki Toganoh、Kazuhiro Suzuki、Rie Udagawa、Atsushi Hirai、Masaya Sawamura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1039/b302468g

  日期：——

  Treatment of a 1,7-diorgano[60]fullerene with Grignard reagents or organocopper reagents affords a [60]fullerene indenide or a [60]fullerene cyclopentadienide regioselectively in good to excellent yields. These reactions gave an insight into the reaction mechanism of the organocopper penta-addition reaction of [60]fullerene, giving [60]fullerene cyclopentadienide in quantitative yield.

  用格氏试剂或有机铜试剂处理1，7-二有机[60]富勒烯可以选择性地以良好或优异的产率选择性地制备[60]富勒烯茚化物或[60]富勒烯环戊二烯。这些反应提供了对[60]富勒烯的有机铜五价加成反应的反应机理的认识，以定量收率得到了[60]富勒烯环戊二烯。