methyl (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14R,16R,17S)-17-[(triethylsilyl)oxy]-14,16-dimethyloctadeca-2,4,6,8,10,12-hexaenoate | 1044519-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14R,16R,17S)-17-[(triethylsilyl)oxy]-14,16-dimethyloctadeca-2,4,6,8,10,12-hexaenoate
• 英文别名: methyl (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14R,16R,17S)-17-[(trietylsilyl)oxy]-14,16-dimethyloctadeca-2,4,6,8,10,12-hexaenoate
• CAS: 1044519-04-1
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃Si
• 分子量: 444.73
• InChiKey: PIHBHOOGZSWEIQ-CVGGMXGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14R,16R,17S)-17-[(triethylsilyl)oxy]-14,16-dimethyloctadeca-2,4,6,8,10,12-hexaenoate 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14R,16R,17S)-17-hydroxy-14,16-dimethyloctadeca-2,4,6,8,10,12-hexaenoate
  参考文献：
  名称：

  35-脱氧两性霉素B甲酯的合成及生物物理研究

  摘要：

  介绍了分子编辑在阐明两性霉素B作用机理中的用途。开发了一种用于合成两性霉素B及其设计类似物的模块化策略，该策略依赖于两性霉素B各种亚基的有效克级合成。鉴定了一种将霉菌胺与糖苷配基偶联的新方法。该方法的实施使得能够制备35-脱氧两性霉素B甲酯。对这种两性霉素B同源物的抗真菌活性和外排诱导能力的研究为35-羟基的作用提供了新线索，并且与双桶离子通道参与引起电解质外排的现象是一致的。

  DOI：

  10.1002/chem.200900231
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8R,10R,11S)-11-[(triethylsilyl)oxy]-8,10-dimethyldodeca-2,4,6-trien-1-al 、 methyl (2E,4E)-6-(dimethoxyphosphinyl)-2,4-hexadienoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.08h， 以23.27 g的产率得到methyl (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14R,16R,17S)-17-[(triethylsilyl)oxy]-14,16-dimethyloctadeca-2,4,6,8,10,12-hexaenoate
  参考文献：
  名称：

  35-脱氧两性霉素B甲酯的合成及生物物理研究

  摘要：

  介绍了分子编辑在阐明两性霉素B作用机理中的用途。开发了一种用于合成两性霉素B及其设计类似物的模块化策略，该策略依赖于两性霉素B各种亚基的有效克级合成。鉴定了一种将霉菌胺与糖苷配基偶联的新方法。该方法的实施使得能够制备35-脱氧两性霉素B甲酯。对这种两性霉素B同源物的抗真菌活性和外排诱导能力的研究为35-羟基的作用提供了新线索，并且与双桶离子通道参与引起电解质外排的现象是一致的。

  DOI：

  10.1002/chem.200900231

文献信息

• Synthesis of 35-Deoxy Amphotericin B Methyl Ester: A Strategy for Molecular Editing
  作者：Alex M. Szpilman、Damiano M. Cereghetti、Nicholas R. Wurtz、Jeffrey M. Manthorpe、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200800589

  日期：2008.5.26